SÍNTESIS DE FLAVONOIDES: 4'-METOXIFLAVONA PRÁCTICA DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA PARA ESTUDIANTES DE GRADO DE FARMACIA, BIOQUÍMICA Y LICENCIATURA EN ALIMENTOS

JIMENA E. DÍAZ; NADIA GRUBER; JUAN A. BISCEGLIA; MARÍA C. MOLLO; NATALIA B. KILIMCILER; LILIANA R. ORELLI

CABA

Congreso; XXXII Congreso Argentino de Química; 2019

Asociación Química Argentina

Los flavonoides son una gran familia de metabolitos secundarios, ampliamente distribuidos en las plantas, incluyendo frutas y vegetales de consumo humano. El interés en estos compuestos radica en su importancia farmacológica, ya que se le atribuyen propiedades antioxidantes, antineoplásicas, antibacterianas, anti-HIV, entre otras. Los flavonoides se dividen en diversas clases, que comparten el esqueleto C6-C3-C6:flavonas, flavanonas, flavonoles, chalconas, entre otros. Son en general compuestos polifenólicos. Sin embargo, considerando las dificultades para su síntesis, muchas veces se recurre a la preparación de sus análogos O-metilados. En este trabajo práctico se sintetiza 4?-metoxiflavona 1 en dos pasos, según una secuencia conocida sobre la que se ensayaron modificaciones a fin de adecuarla a una práctica de laboratorio de alumnos de grado. En este sentido se puso apunto la técnica a fin de minimizar costos económicos, simplificar procedimientos, evitar el uso de solventes peligrosos y adaptar los tiempos del protocolo a una clase de 4 h o dos clases de 2 h.