Síntesis y aplicaciones de fosfonoacetamidas

MARIANA ZANI; NATALIA P. LINK; LILIANA R. ORELLI

Tucumán, Argentina

Jornada; XIII Jornadas de Jóvenes Investigadores de AUGM; 2005

Grupo Montevideo

SÍNTESIS Y APLICACIONES DE FOSFONOACETAMIDAS Mariana Zani*, Natalia P. Link. Director: Liliana R. Orelli. Departamento de Química Orgánica. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Universidad de Buenos Aires. marianazani@hotmail.com. Las fosfonoacetamidas son interesantes por su capacidad para complejar metales, y son muy utilizadas en el diagnóstico de diversas patologías. En síntesis orgánica, estos compuestos representan los productos de partida ideales para la obtención de amidas alfa,beta-insaturadas mediante la olefinación de Horner-Wadsworth-Emmons. Las fosfonoacetamidas se sintetizan generalmente mediante la reacción de Michaelis-Arbuzov, que requiere tiempos de reacción prolongados (t> 24 hs.) y emplea un gran exceso de reactivo (fosfito de trietilo), de elevada toxicidad. En este contexto, desarrollamos una metodología simple y eficiente para la preparación de fosfonoacetamidas con distintos patrones de N-sustitución empleando microondas. Sus principales ventajas son el acortamiento marcado de los tiempos de reacción (30 minutos), el aumento en los rendimientos y el uso del reactivo en cantidades equimolares. Las fosfonoacetamidas sintetizadas se utilizaron en la olefinación de aldehídos aromáticos promovida por LiOH, obteniéndose altos rendimientos de las correspondientes amidas alfa, beta-insaturadas.Palabras clave: fosfonoacetamidas, microondas