Síntesis de diaminas con potencial acción biológica

NATALIA P. LINK (PRESENTADORA); MARIANA ZANI; LILIANA R. ORELLI (DIRECTORA)

Tucumán, Argentina

Jornada; XIII Jornadas de Jóvenes Investigadores de AUGM; 2005

Grupo Montevideo

SÍNTESIS DE DIAMINAS CON POTENCIAL ACCIÓN BIOLÓGICA. Natalia P. Link*, Mariana Zani. Director: Liliana R. Orelli. Departamento de Química Orgánica. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Universidad de Buenos Aires. Junín 956, (1113) Buenos Aires, Argentina. Email: familia_link@arnet.com.ar. Las poliaminas naturales (putrescina, espermidina y espermina) se encuentran ampliamente distribuidas en los seres vivos y regulan procesos bioquímicos básicos como la reproducción y diferenciación celular, aunque sus mecanismos de acción no se conocen completamente. El desarrollo de análogos sintéticos es importante para el estudio de sus mecanismos de acción y por sus posibles aplicaciones terapéuticas. Generalmente, la síntesis de análogos se realiza por funcionalización de las poliaminas y origina derivados simétricamente N,N´-disustituidos. En este contexto, desarrollamos un método eficiente y sencillo para la preparación de análogos N-monosustituidos de 1,n-diaminas (n=4,5). El mismo involucra en uno de sus pasos la alquilación de arilaminas promovida por bases de cesio, siendo la primera aplicación de las mismas en la síntesis de arilaminas secundarias. Dicha reacción cursa con elevada selectividad, y resultó de aplicación general. La funcionalización selectiva de las diaminas obtenidas permitió sintetizar derivados asimétricamente N,N´-disustituidos inéditos, inaccesibles por las metodologías descriptas. Palabras clave: poliaminas, cesio