INVESTIGADORES
ORELLI Liliana Raquel
congresos y reuniones científicas
Título:
Reacción de Arbuzov asistida por microondas
Autor/es:
NADIA GRUBER; MARÍA CRUZ MOLLO; LILIANA R. ORELLI
Lugar:
Concordia, Entre Ríos
Reunión:
Jornada; XVII Jornadas de Jóvenes investigadores de AUGM; 2009
Institución organizadora:
AUGM
Resumen:
REACCIÓN DE ARBUZOV ASISITIDA POR MICROONDASLas fosfonoacetamidas 1 son sustratos de elección para la preparación de amidas alfa,beta-insaturadas, compuestos de gran versatilidad sintética. Los compuestos 1 se sintetizan generalmente por reacción entre cloroacetamidas y fosfito de trietilo (reacción de Arbuzov), requiriendo prolongados tiempos de reacción por calentamiento convencional. Las reacciones asistidas por microondas proceden en general más rápido, más limpiamente y con mayores rendimientos. El empleo de hornos a microondas adaptados para reflujo permite además trabajar sin riesgos de explosiones. Presentamos aquí la optimización de la síntesis de fosfonoacetamidas asistida por microondas a reflujo desde las bromoacetamidas correspondientes. La reacción se optimizó variando solventes, catalizadores, tiempos y potencia de irradiación.Los rendimientos obtenidos fueron de 90-95% para N-aril derivados, siendo ligeramente inferiores para compuestos 1 N-alquil sustituidos, con tiempos de reacción de minutos y alta pureza. Los resultados fueron notablemente superiores a los obtenidos previamente empleando cloroacetamidas.
