Estudio de N-oxidos de amidinoquinoxalina como atrapadores de spin novedosos

NADIA GRUBER; LILIANA R. ORELLI; PIERLUIGI STIPA

Mar del Plata

Simposio; XIX Simposio Argentino de Química Orgánica; 2013

SAIQO

Palabras claves: Resonancia Paramagnética Electrónica, Radicales libres, Atrapadores de spinLos radicales libres producidos en sistemas biológicos presentan en general vida media demasiado corta como para ser detectados directamente por la técnica de Resonancia Paramagnética Electrónica (EPR), por lo que se requiere el uso de atrapadores de spin. Los mismos son sustancias diamagnéticas que reaccionan con los radicales libres transientes para dar productos paramagnéticos (aductos de spin) de vida media adecuada para ser detectados y caracterizados en experimentos de EPR. Si bien existen atrapadores de spin comerciales (DMPO y PBN, entre los más usados), todos ellos presentan limitaciones,1 por lo que sigue siendo de interés la búsqueda de atrapadores de spin novedosos que presenten eficiencia en la reacción de ?spin trapping?, aductos estables y señales de EPR características del radical atrapado.Ensayos previos del grupo mostraron la actividad de N-óxidos de pirimidoquinoxalina con sustituyentes 5-arilo como atrapadores de spin en un sistema que involucra la reaccion de Fenton en presencia de DMSO. En este trabajo se estudia la capacidad de N-óxidos de amidinoquinoxalina con variaciones estructurales en el anillo fusionado (X), la cadena metilénica (n) y el sustituyente en posicion 5 (R) de atrapar distintos radicales centrados en oxígeno y carbono.Las nitronas estudiadas mostraron capacidad para atrapar radicales centrados en carbono y oxígeno, con una eficiencia que depende tanto de efectos estéricos como electrónicos. Los aductos formados son muy estables en el sistema de estudio propuesto y los espectros son en la mayoría de los casos característicos del radical atrapado.Referencias:1-(a) Kotake, Y.; Janzen, E. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9503-9506. (b) Makino, K.; Hagiwara, T.; Imaishi, H.; Nishi, M.; Fuji, S.; Ohya, H.; Murakami, A. Free Radical Res. Commun. 1990, 9, 233-240. (c) Finkelstein, E.; Rosen, G. M.; Rauckman, E. J. Mol. Pharmacol. 1982, 21, 262-265.