Estudio de las propiedades químicas y espectroscópicas de N-óxidos de pirimidoquinoxalinas

M. B. GARCÍA, L. R. ORELLI, M. ZANI, I. A. PERILLO

Santa Fe, Argentina

Congreso; XIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2003

SAIQO

  Estudio de las Propiedades Químicas y Espectroscópicas de N-Óxidos de Pirimidoquinoxalinas   Ma. Beatriz García, Liliana R. Orelli,  Mariana Zani e Isabel A. Perillo   Departamento de Química Orgánica. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Universidad de Buenos Aires. Junín 956 (1113) Buenos Aires. Argentina. e-mail: mbgarcia@ffyb.uba.ar               Los 6-óxidos de 2,3-dihidro-1H-pirimido[1,2-a]quinoxalinas I son interesantes por su actividad farmacológica como antiparasitarios, antibacterianos y antineoplásicos. En un trabajo previo reportamos la síntesis de estos compuestos a través de una ruta novedosa, que cursa con rendimientos elevados (>80%).1 Dada la polifuncionalidad de este núcleo heterocíclico y la ausencia de datos en la literatura, resultó interesante estudiar algunas de sus propiedades químicas. A su vez, completamos nuestro trabajo con el estudio de las propiedades espectroscópicas de los compuestos I y sus derivados.   El tratamiento de los compuestos I con yoduro de metilo originó exclusivamente los productos de N-alquilación IV. La hidrólisis alcalina conduce a las aminoamidas III por apertura regioselectiva del anillo tetrahidropirimidínico, evidenciando la electrofilia del C amidínico.  Por último, la reducción de estos compuestos con distintos reactivos (Zn/AcH, Cl3P y NaBH4) permitió obtener los compuestos N-desoxigenados II. Se realizó la asignación inequívoca de los espectros 1H y 13C de los compuestos I-IV.               El tratamiento de N-óxidos de pirimidoquinoxalinas con diferentes reactivos de naturaleza electrofílica o nucleofílica, dió lugar a una serie de derivados inéditos que dan cuenta de los posibles metabolitos que pueden originar estos compuestos.             El estudio de las propiedades espectroscópicas de los derivados I, II y IV permitió evaluar los efectos debidos a la presencia de la función N-óxido y a la cuaternización del nitrógeno pirimidínico sobre los desplazamientos químicos del núcleo heterocíclico.   1Ma. Beatriz García, Liliana R. Orelli, M. Laura Magri and Isabel A. Perillo*.Synthesis (ISSN 0039-7881), 2002, 23, 2687.