Síntesis y estudio de sales de 1,4,5,6-tetrahidropirimidinio

F. NIEMEVZ (EXPOSITOR), M. B. GARCÍA, M. L. MAGRI, L. R. ORELLI (CODIRECTOR), I. A. PERILLO (DIRECTOR)

San Carlos, Brasil

Jornada; VIII Jornadas de Jovens Pesquisadores "Ciencia para a Paz" Reunión del Grupo Montevideo; 2000

Grupo Montevideo

Universidade: Universidad de Buenos Aires Faculdade/Instituto/Centro: Facultad de Farmacia y Bioquímica Departamento/Cátedra: Depart. de Química Orgánica, Cátedra de Química Orgánica I Endereço: Junín 956, piso 3.  CP: 1113, Buenos Aires, Argentina Telefone: 4964-8250 e-mail: ferniez@hotmail.com Autor: Fernando Niemevz Título: “Síntesis y estudio de sales de 1,4,5,6-tetrahidropirimidinio” Núcleo disciplinar: Química Fina Outros membros do grupo: Isabel A. Perillo (Directora), Liliana R. Orelli (Codirectora), María B. García y María L. Magri.   Objetivos: Síntesis de sales de amidinio cíclicas de seis eslabones 1.  Estudio de sus propiedades químicas y características espectroscópicas.   Materiales y métodos: Las reacciones se realizaron por los métodos convencionales de la síntesis orgánica.  Se ensayó el uso de microondas en algunas reacciones de aminólisis.  Los compuestos obtenidos se caracterizaron por sus espectros de RMN y de masa.   Resultados: Se describe la síntesis de sales de tetrahidropirimidinio 1 (R´= alquilo, H) desde tetrahidropirimidinas 2 y hexahidropirimidinas 3, realizada respectivamente a través de reacciones de alquilación y deshidrogenación (métodos A y B).  Se discute la síntesis de las aminoamidas 5, precursoras de las amidinas 2 y la reacción de ciclización que conduce a las mismas.  Se analiza la obtención de 1,3-propanodiaminas selectivamente N,N´-disustituidas 6, precursoras de las correspondientes hexahidropirimidinas 3 a través de reacciones de condensación. Se estudiaron algunas propiedades químicas de las sales 1.  La reducción de las mismas con NaBH4 conduce regioselectivamente a 1,3-propanodiaminas selectivamente N,N,N´-trisustituidas 8.  La hidrólisis alcalina de las sales en condiciones de control termodinámico rinde exclusivamente N-acil-N-alquil-N´-aril-1,3-diaminopropanos 7.   [a] PPSE/Cl2CH2, [b] R´CHO/CH3OH, [c] RX, [d] NBS/DME, [e] NaOH/H2O, [f] BH4Na/EtOH   Se discuten las características espectroscópicas (1H RMN) de los heterociclos 1,2,3 sintetizados.