Síntesis de 1-aril-2-alquil-1,4,5,6-tetrahidropirimidinas para ser ensayadas como antihelmínticos

M. B. GARCÍA, F. NIEMEVZ, L. R. ORELLI, I. A. PERILLO

Buenos Aires, Argentina

Workshop; IX Sesión Ordinaria de la Academia Argentina de Farmacia y Bioquímica; 1997

Academia Argentina de Farmacia y Bioquímica

Este trabajo obtuvo el Premio "Jornadas Científicas 1997" (accesit) “Síntesis de 1-aril-2-alquil-1,4,5,6-tetrahidropirimidinas para ser ensayadas como antihelmínticos”   María Beatriz García, Fernando Niemevz, Liliana R. Orelli e Isabel A. Perillo Cátedra de Química Orgánica I, Facultad de Farmacia y Bioquímica, Universidad de Buenos Aires, Junín 956 (1113), Buenos Aires, Argentina.        Desde hace mucho tiempo se conoce la actividad antihelmíntica de algunas 1,4,5,6-tetrahidropirimidinas 1-alquil sustituidas.  Sin embargo, hasta el presente no han sido ensayados los 1-aril derivados, probablemente debido a las dificultades para la preparación de los mismos por la ruta clásica.             Adaptando una ruta sintética previamente desarrollada para la obtención de 1,2-diaril-1,4,5,6-tetrahidropirimidinas, se sintetizaron una serie de derivados 2-alquil sustituidos I por ciclización de las correspondientes amidas II.  Estas se obtuvieron con buenos rendimientos por dos rutas distintas, de acuerdo con su patrón de sustitución:                 Se estudiaron también algunas propiedades químicas de los compuestos I: hidrólisis, reducción y cuaternización.             En el presente trabajo se discuten,además, los espectros de 1H RMN de los com-puestos I, así como también aspectos conformacionales de dichas moléculas.