INVESTIGADORES
ORELLI Liliana Raquel
congresos y reuniones científicas
Título:
SÍNTESIS DE ACRILAMIDAS b-SUSTITUÍDAS MEDIANTE LA REACCIÓN DE HORNER-WADSWORTH-EMMONS
Autor/es:
JUAN A. BISCEGLIA; MARÍA C. MOLLO; LILIANA R. ORELLI
Lugar:
Mar del Plata
Reunión:
Congreso; XXIX Congreso Argentino de Química; 2012
Institución organizadora:
Asociación Química Argentina
Resumen:
La reacción de Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) es una de las herramientas más versátiles para la creación de novo de enlaces dobles C=C. Sus numerosas aplicaciones incluyen la síntesis de compuestos naturales de mediana a muy alta complejidad. [1] En particular, se reportó un método para la olefinación de aldehídos y cetonas funcionalizados utilizando fosfonatos estabilizados que emplea LiOH como base [2-5]. El LiOH resulta superior, en esos casos, a las clásicas bases fuertes (LDA, LHMDS, NaH), originando muy buenos rendimientos de ésteres y nitrilos alfa,beta-insaturados con estereoselectividad predominantemente E. Teniendo en cuenta estos antecedentes decidimos extender el método a la elaboración de amidas alfa,beta-insaturadas a partir de fosfonoacetamidas con distinta N-sustitución.
