Tetrahidropirimidinas como catalizadores nucleofílicos novedosos

NATALIA B. KILIMCILER; MARIANA L. CAMBIASO; LILIANA R. ORELLI

Rosario

Simposio; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023

SAIQO

El desarrollo de nuevos catalizadores nucleofílicos es un área de gran interés dentro de la Química Orgánica. Las amidinas pueden actuar como catalizadores nucleofílicos de distintas reacciones, presentando ventajas con respecto a los catalizadores tradicionales1. A partir de esto, exploramos la utilización de estos compuestos como catalizadores nucleofílicos alternativos a la 4-(N,N-dimetilamino) piridina (DMAP).La síntesis de las tetrahidropirimidinas 1 se llevó a cabo de manera rápida y eficiente con excelentes rendimientos utilizando ésteres del ácido polifosfórico como agente ciclodeshidratante2. Se realizaron variaciones estructurales con el objetivo de analizar sus efectos sobre la actividad catalítica. Se comenzó a investigar a los núcleos de amidina como catalizadores en reacciones de transferencia de acilo a alcoholes, tomando a la DMAP como compuesto de referencia. Se optimizó la temperatura, el solvente de reacción y la concentración de los catalizadores estudiados. Se analizó la influencia de grupos dadores y aceptores de electrones en el N-arilo y sustituyentes en posición 2 del núcleo heterocíclico. Los compuestos con mejor actividad se ensayaron en la acilación de distintos alcoholes primarios y secundarios. El mecanismo involucraría la formación de intermediarios N-acilados, que fueron caracterizados mediante RMN. Referencias: 1.E. Taylor, S. D. Bull, J. M. Williams, J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2109.2.M. B. García, R. A. Torres, L. R. Orelli, Tetrahedron Letters 2006, 47(28) 4857-4859