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La atropisomería es una propiedad de algunas moléculas que existen como formas enantioméricas o diasteroméricas debido a la libre rotación restringida en torno a ciertos enlaces, los cuales se comportan como ejes quirales. La atropisomería está presente en muchos catalizadores, ligandos o auxiliares quirales empleados en síntesis asimétrica, en compuestos con actividad biológica y productos naturales. Los atropisómeros se interconvierten entre sí por rotación en torno al eje quiral. Para esta interconversión se puede determinar la correspondiente barrera de enantiomerización. Nuestro grupo ha desarrollado métodos para la obtención de diversos heterociclos nitrogenados empleando reacciones promovidas por ésteres del ácido polifosfórico.1,2 En el presente trabajo, se obtuvieron 3-aril-4(3H)iminoquinazolinas atropisoméricas 1 utilizando PPSE (polifosfato de trimetilsililo) con rendimientos excelentes en tiempos de reacción muy breves.3 Se obtuvieron los compuestos enantiopuros utilizando cromatografía líquida de alta perfomance quiral y se determinaron experimentalmente las correspondientes barreras de enantiomerización realizando una cinética clásica, monitoreando con HPLC quiral la interconversión. Se analizó la quiralidad mediante espectroscopía de dicroísmo circular y se determinó el poder rotatorio específico. Se calcularon las barreras de enantiomerización empleando métodos DFT (Density Functional Theory). Se analizaron los factores estéricos y electrónicos que determinan la magnitud de las mismas. Los resultados indican que se trata de atropisómeros estereoestables. Referencias:1.Gruber, N., Díaz, J. E., Orelli, L. R. Beilstein J. Org. Chem. 2018, 14, 25102519.2.Díaz, J. E., Ranieri, S., Gruber, N., Orelli, L. R. Beilstein J. Org. Chem. 2017, 13, 14701477. 3.N. B. Kilimciler, N. M. Palavecino, N. Gruber, D. A. Vega, L. R. Orelli, J. E. Díaz. J. Org. Chem. 2023, https://doi.org/10.1021/acs.joc.2c02558

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