Optimización de la síntesis de alquiléndiaminas N-sustituidas utilizando microondas

LILIANA R. ORELLI; MA. MERCEDES BLANCO; MÓNICA HEDRERA; MA. BEATRIZ GARCÍA; ISABEL A. PERILLO

Revista Farmacéutica

AlfaBeta

Lugar: Buenos Aires; Año: 2002 vol. 143 p. 15 - 24

1414-0314

Se presenta una estrategia sintética para la obtención de di, tri, tetra y pentametiléndiaminas selectivamente N,N´-di y trisustituidas con potencial actividad antineoplásica. En la misma uno de los grupos amino se genera por reducción de una amida y el otro por aminólisis de un derivado halogenado. Se describe la optimización utilizando microondas de las reacciones de aminólisis, paso limitante de la secuencia. El uso de esta tecnología condujo a un pronunciado incremento en los rendimientos de las reacciones analizadas y, por lo tanto, de la secuencia entera. Ventajas adicionales del uso de microondas fueron una marcada disminución de los productos colaterales de eliminación, transamidación y bis-alquilación observados en las reacciones realizadas por calentamiento convencional.