7-Hidroxi-4-metilcumarina: una alternativa natural para el control del biofouling

MÓNICA GARCÍA, MIRIAM PÉREZ, MIRTA STUPAK, DIEGO RUIZ, JUAN CARLOS AUTINO, GUSTAVO ROMANELLI, GUILLERMO BLUSTEIN

Río Gallegos

Congreso; IV Congreso Iberoamericano de Química de Productos Naturales; 2014

Universidad Nacional de la Patagonia austral

Se denomina incrustaciones biológicas (biofouling) a la acumulación indeseable de micro y macroorganismos sobre cualquier superficie sumergida en el mar. Dado el daño que éstos ocasionan, la búsqueda de sustitutos ecológicamente compatibles para los biocidas químicos actualmente empleados en pinturas antiincrustantes, suscita un creciente interés. Y si bien la mayoría de los compuestos antifouling se han obtenido a partir de organismos marinos, también algunos metabolitos secundarios provenientes de plantas terrestres pueden presentar esta actividad. Las cumarinas son en su mayoría metabolitos secundarios que cumplen un importante rol como aleloquímicos y ocasionalmente como fitoalexinas; pertenecen a la familia de las benzopironas relacionadas al grupo de los fenilpropanoides y presentan una variada gama de bioactividades, incluyendo acciones antimicrobiana, antiviral, antifúngica y moluscicida. En este trabajo se estudió el efecto antiincrustante de la 7-hidroxi-4-metilcumarina (1) sobre la comunidad del fouling. Este compuesto está presente en la Naturaleza, encontrándose en las hojas de Dalbergia volubilis, pero su obtención a gran escala no es una alternativa sustentable. Por lo tanto la síntesis verde de este compuesto adquiere importancia desde el punto de vista del cuidado del medio ambiente. La hipótesis que se plantea es que 1 podría actuar inhibiendo el proceso inicial de asentamiento del biofouling e interrumpiendo la secuencia de la fijación. El compuesto 1 se sintetizó por medio de la reacción de Pechmann a partir de resorcinol y acetoacetato de etilo utilizando un catalizador ácido de Preyssler (H14NaP5W30O110), siguiendo los postulados de la Química Verde. Se formularon y elaboraron pinturas de matriz soluble conteniendo 1 como potencial componente antifouling. Las pinturas se aplicaron sobre paneles de acrílico arenados, se dispusieron sobre bastidores de aluminio y se sumergieron en el puerto de Mar del Plata (Argentina). Luego de 90 días de exposición se registraron diferencias significativas en la cobertura total entre los paneles pintados y los controles (p