Estudio espectroscópico y estructural en fase sólida de la N-N´-Bis(metoxicarbonilsulfenil) urea, CH3OC(O)SNH2CO

S. TORRICO VALLEJOS; M. F. ERBEN; O. E. PIRO; C. O. DELLA VÉDOVA

Tandil (BA), Argentina

Congreso; XV Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2007

El compuesto se obtuvo mediante la reacción de hidrólisis de CH3OC(O)SNCO y fue caracterizado por técnicas espectroscópicas de RMN 1H (d(CH3) 3.85 y d(NH) 8.04 ppm), infrarrojo y Raman en fase sólida. Además de la absorción característica debido al estiramiento N–H (3247 cm–1), el espectro infrarrojo muestra la presencia de varias bandas en la región del estiramiento carbonílico, asignadas a los modos simétricos y antisimétricos de los enlaces C=O. La hidrólisis con D2O permitió obtener el derivado deuterado en los enlaces amida que facilitó la asignación de las absorciones observadas. La estructura molecular en estado sólido de la sustancia fue estudiada por métodos de difracción de rayos X. Las moléculas se arreglan en la red cristalina formando una estructura polimérica a lo largo del eje c mediante uniones de puentes de hidrógeno. Cada molécula participa en la formación de dos de estos enlaces con moléculas vecinas a través de la interacción de los grupos amida (N–H) de una molécula y el enlace carbonílico (C=O) central de otra, tal como se muestra en la figura. Las distancia y ángulos de enlace que caracterizan esta unión son: d(N···O) = 2.779 Å, Ð(N—H···O) = 149.2°. Siguiendo la clasificación propuesta por Jeffrey1 para la fuerza de las uniones puentes de hidrógeno, el compuesto en estudio puede considerarse como conformado por “enlaces de hidrógeno moderados”.