Estudio estructural y vibracional mediante métodos DFT del 2-(2’-furyl)-1H-imidazol

A. E. LEDESMA; S. A. BRANDÁN; J. ZINCZUK; O. E. PIRO; J. J. LÓPEZ GONZÁLEZ; A. BEN ALTABEF

Tandil (BA), Argentina

Congreso; XV Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2007

Se realizó la síntesis del 2-(2’-furil)-1H-imidazol por hidrogenación catalítica del 2-(2’-furil)-4,5-1H-imidazol. La estructura cristalina fue determinada por métodos de difracción de Rayos X. Las moléculas del compuesto presentan un arreglo polimérico enlazado por puentes N-H...N y donde están presentes dos conformaciones con igual ocupación como se observa en la Figura. Se registraron los espectros de Infrarrojo y Raman en estado sólido, y los espectros de RMN de 1H, 13C, COSY en solución de DMSO-D6. Las geometrías correspondientes a ambas conformaciones fueron calculadas con el método B3LYP y las bases 6-31G*, 6-31G**, 6-311G* y 6-311G** usando el programa Gaussian 03 [1]. Los resultados obtenidos presentan una muy buena concordancia con los datos cristalográficos. Las bases antes mencionadas fueron utilizadas también en el cálculo de las frecuencias vibracionales. Se calcularon las constantes de fuerza para cada uno de los confórmeros siguiendo la metodología de Pulay y col. [2] y a partir del campo de fuerzas mecánicamente escalado (SQM) se realizó la asignación de bandas observadas en los espectros vibracionales. Mediante el análisis de orbitales naturales de enlace (NBO) [3] se estudiaron las interacciones de transferencia de carga entre los anillos de furano e imidazol para los dos confórmeros.