2-TRIHALOMETILCROMONAS 3-METIL Y 3-BROMOMETIL SUSTITUIDAS: SÍNTESIS, ESTUDIO ESTRUCTURAL Y ESPECTROSCÓPICO

CHRISTIAN D. ALCÍVAR LEÓN; OSCAR E. PIRO; GUSTAVO A. ECHEVERRÍA; SONIA E. ULIC; JORGE L. JIOS

Buenos Aires

Congreso; XIX Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2015

Asociacion Argentina de Fisicoquímica

Introducción: Los compuestos heterocíclicos fluorados resultan importantes en la industria farmacéutica, debido a la influencia de los átomos de flúor, que incrementan características como la liposolubilidad, derivando en mejores actividades biológicas [1]. Para la síntesis se utilizaron dos métodos, el primero en un solo paso [2] para acceder a la 3-metil-2-clorodifluorometilcromona (1) y luego, mediante una halogenación radicalaria, se obtuvo la 3-bromometil-2-clorodifluorometilcromona (2), figuras a) y b), respectivamente. Objetivos: Sintetizar y caracterizar, nuevas 2-trihalometilcromonas con sustituyentes, metil y bromometil en posición 3. Comparar los resultados experimentales con los obtenidos por cálculos químico-cuánticos. Resultados: Se caracterizaron ambos compuestos por espectroscopia vibracional (IR y Raman), electrónica (UV-Vis), de RMN (1H, 13C y 19F) y espectrometría de masas (GC-MS). Además, la estructura cristalina fue resuelta por la técnica de difracción de rayos X en monocristal. Por otra parte, se realizó la asignación de todos los modos normales de vibración y, a modo de ejemplo, se informan las frecuencias de los grupos más característicos: (1) nas(CH3): 2935 cm-1, n(C=O): 1651 cm-1, nas(CF2): 1140 cm-1 y (2) nas(CH3): 3000 cm-1, n(C=O): 1659 cm-1, n(C-Br): 898 cm-1, las cuales se correlacionan bien con las frecuencias calculadas. Conclusiones: Se estudiaron las propiedades vibracionales, electrónicas y estructurales de ambos compuestos, los cuales guardan buen acuerdo con resultados obtenidos con cálculos químico cuánticos (Gaussian 09). Referencias: [1]   Chambers, R. D. In Fluorine in Organic Chemistry; Blackwell Publishing Ltd.: 2009, p 91. [2]   Castañeda, I. C. H.; Ulic, S. E.; Della Védova, C. O.; Metzler-Nolte, N.; Jios, J. L. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1436.