Estudio teórico y experimental de una nueva chalcona aislada propoleos de la provincia de Catamarca con actividad anti-leishmanía

E. R. SOLÓRZANO; S. B. DÍAZ; M. I. ISLA; G. A. ECHEVERRÍA; O. E. PIRO ; M. E. TUTTOLOMONDO

Buenos Aires

Congreso; 30º Congreso Argentino de Química; 2014

Asociación Química Argentina

Las chalconas constituyen un subgrupo de metabolitos secundarios sintetizados por plantas las cuales se encuentran ampliamente distribuidos en frutas, algunos vegetales y arbustos. Ellos son precursores de cadena abierta de los flavonoides y están involucrados en mecanismos de defensa de las plantas para contrarrestar las especies reactivas del oxígeno (ROS) a fin de sobrevivir en ambientes extremos y también el de evitar ciertos tipos de daño biológico como aquel producido por microrganismos o insectos. 2?4?-dihidroxi-3?-metoxichalcona (DHMC) ha sido aislada a partir de propóleos recolectados en la ciudad de Santa María, provincia de Catamarca siendo uno de sus compuestos mayoritarios. Su origen botánico estaría relacionado a la especie vegetal de tipo endémica llamada Zuccagnia punctata. La efectiva actividad citotóxica evaluada a través del Test de Artemia salina, Test de Ames y la determinación de la actividad antibacteriana y antileishmania lo convierte en un potencial agente terapéutico.(1,2) El objetivo de este trabajo fue evaluar la conformación y la reactividad de DHMC. La sustancia fue caracterizada mediante estudios de UV visible, espectroscopía IR, Raman y difracción de rayos X. Se realizaron cálculos con el programa GAUSSIAN 03 (3) de optimización de geometría y de frecuencias vibracionales usando los métodos: MP2 y DFT con diferentes bases en la aproximación de la molécula aislada. Se analizaron los orbitales moleculares enlazantes, haciendo uso del programa NBO, el análisis de NBO fueron llevados a cabo a fin de evaluar las interacciones hiperconjugativas que podrían favorecer una conformación determinada. Se realizó el cálculo de las transiciones electrónicas con el nivel TD-DFT.