SÍNTESIS DE NUEVOS DERIVADOS DE PIRAZOLO[3,4-d][1,2,3]TRIAZINAS 3-SUSTITUIDOS.

M. LOURDES SCIÚ; JUAN P. COLOMER; ELIZABETH L. MOYANO

Mar del Plata, Provincia de Buenos Aires

Simposio; XX Simposio Nacional de Química Orgánica Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica; 2015

SAIQO - Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Las pirazolotriazinas son compuestos de gran interés, ya que presentan una amplia variedad de actividad biológica debido a su estructura análoga a las bases de purina del ADN.1 En este trabajo se plantea la modificación de una serie de pirazolotriazinas para la obtención de nuevos derivados sustituidos.En una primera parte se realizó la síntesis asistida por microondas de los pirazoles 3a-h, a partir de etoximetilenmalononitrilo 1 y distintas hidrazinas 2, obteniendo muy buenos rendimientos en pocos minutos. Luego, se realizó la diazotación de los aminocianopirazoles 3a-h para dar lugar a las correspondientes pirazolo[3,4-d][1,2,3]triazinas 4. (Esquema 1)Por último, se realizó la derivatización de los compuestos 4b-h. Estareacciónconsiste en el acoplamiento de las pirazolotriazinas en un sistema de reflujo en benceno, dando como resultado los derivados sustituídos 5b-g que se muestran en el Esquema 2.Todos los productos fueron caracterizados por RMN 1H, 13C, HSQC, HMBC yespectroscopía de masa de alta resolución para evaluar el tipo de acoplamiento entre los heterociclos y el efecto del sustituyente en el N7.En conclusión, se lograron obtener heterociclos polinitrogenados mediante la reacción de acoplamiento de pirazolotriazinas obtenidas a partir de precursores más sencillos.Referencias:1- Seela, F.; Lindner, M.; Glaçon, V.; Lin, W. J. Org. Chem. 2004, 69, 4695-4700.