Síntesis de Diferentes Pirazolo-[3,4d]-1,2,3-triazinas Bioactivas a partir de 5-Amino-4-ciano-pirazoles-1-sustituídos.

JUAN P. COLOMER; ELIZABETH L. MOYANO; ANAHÍ DEL V. TURINA; MARÍA A. PERILLO; GLORIA I. YRANZO

Montevideo, Uruguay

Otro; I LatQuiMed, Reunión Latinoamericana de Química Medicinal; 2007

Dentro de los anillos heterocíclicos más importantes desde el punto de vista biológico se encuentran los derivados del núcleo purina, especialmente los de azapurinas que han mostrado un efecto inhibitorio del crecimiento de varios microorganismos1 y que además son potentes anticonvulsivos como es el caso de la purina BW 78U79.2 Debido a la potencial actividad de estos heterociclos nitrogenados resulta interesante la obtención de análogos de estos anillos por metodologías sencillas que permitan obtenerlos con altos rendimientos. Dentro de las estructuras evaluadas para este fin se encuentran diferentes triazinas fusionadas como por ejemplo las pirazolo-[3,4d]-1,2,3-triazinas,3 preparadas a partir de 5-amino-4-ciano-pirazoles-1-sustituídos. Los 5-amino-4-ciano-pirazoles-1-sustituídos (3) fueron obtenidos a partir de etoximetilenmalononitrilo (1) y distintas hidrazinas (2).4 A continuación, los productos 3 son sometidos a reacciones de diazotación en un mezcla de ácido clorhídrico y ácido acético (3:1) con nitrito de sodio, para formar las correspondientes triazinas fusionadas. Éstas y otros productos secundarios obtenidos en este tipo de reacciones son evaluados en ensayos de desplazamiento de radioligandos para determinar su afinidad por el receptor GABAA. Agradecimientos A Silvia M. Soria Castro por su compromiso y colaboración en la realización de este trabajo. A CONICET y a SECyT por los subsidios otorgados. Referencias 1 Woodley, D. W.; Show, E. J. Biol. Chem. 1951, 189, 401. 2Kelley, J. L. and coworkers. J. Med. Chem. 1988, 31, 1005. 3Kelley, J. L. and coworkers. J.Heterocyclic Chem. 1995, 32, 1417. 4Cheng, C. C.; Robins, R. K. J. Org. Chem. 1956, 21, 1240.