Síntesis Alternativa por Flash Vacuum Pyrolysis de Selenoheterociclos con Potencial Actividad Biológica.

CEBALLOS NOELIA M.; ELIZABETH L. MOYANO; GLORIA I. YRANZO; MAMORU KOKETSU; HIDEHARU ISHIHARA

Montevideo, Uruguay

Otro; I LatQuiMed, Reunión Latinoamericana de Química Medicinal; 2007

Facultad de Química (UdelaR, Uruguay)

En los últimos años, se han incrementado notablemente los estudios sobre la síntesis y reactividad de heterociclos conteniendo Selenio. Esto se debe principalmente, a sus potenciales propiedades como agentes farmacéuticos. Un ejemplo destacable lo constituye el derivado 2-b-D-ribofuranosilselenazol-4-carboxamida o ´selenazofurina´ el cual ha mostrado una potente actividad antitumoral, antiinflamatoria y antiviral.1 Por otra parte, las investigaciones realizadas en nuestro grupo sobre reacciones de pirólisis en fase gaseosa o Flash Vacuum Pyrolysis (FVP)  indican que esta técnica es una buena alternativa en la preparación de heterociclos de difícil acceso por métodos convencionales. Teniendo en cuenta que no existían antecedentes de reacciones térmicas de selenoheterociclos, se decidió iniciar el estudio por FVP de 1,3-selenazoles, con el propósito de sintetizar nuevas estructuras que mantengan el átomo de Se en la molécula. En este trabajo se presentan los primeros resultados obtenidos en las reacciones de FVP del 5-acetil-2-piperidino-1,3-selenazol (1), el cual genera el derivado 1-(4-imino-7,8-dihidro-4H,6H-pirido[2,1-b][1,3]selenazin-2-il)etanona (2). (Esquema 1). Esquema 1 El producto de la reacción fue identificado por técnicas espectroscópicas convencionales como espectroscopia FT-IR , FT-RMN 1H y 13C y cromatografía gaseosa acoplada a espectrometría de masas (CG-MS). Los resultados obtenidos hasta el momento indican que la metodología constituye una de las únicas alternativas para la formación de núcleos del tipo selenazina fusionados con potencial actividad biológica al igual que los análogos reportados en bibliografía.3 Referencias:  1- Goldstein, B. M., Kennedy, S. D., Hennen, W. J. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8265. 2- Yranzo, G. I., Moyano, E. L., Current Organic Chemistry, 2004, 8, 1071. 3- Koketsu, M., Ishihara, H. Current Organic Chemistry, 2003, 7, 175.