Síntesis Asistida por Microondas de Etil-4-hidroxiquinolina-3-carboxilato

MALVACIO, IVANA; D. MARIANO VERA; ELIZABETH L. MOYANO

Villa Carlos Paz

Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011

SAIQO

Las hidroxiquinolinas son compuestos de gran interés ya que presentan diferentes actividades farmacológicas. Como ejemplos podemos mencionar a los agentes antitumorales y antiinfecciosos1. En este trabajo se describe una metodología rápida y eficiente para la síntesis asistida por microondas de 4-hidroxiquinolinas (3) a partir de diferentes anilinas (1) y dietil 2-(etoximetilen)malonato (2). Se evaluaron diferentes condiciones de reacción: difeniléter y o-diclorobenceno como solventes, reacciones sin solvente en presencia de sensitizadores como grafito y carburo de silicio, sistemas abierto y cerrado y cambios en la potencia de irradiación. Los rendimientos de esta metodología rápida y en un solo paso (45-70%) resultaron comparables con los obtenidos al utilizar la metodología convencional, la cual incluye dos pasos de reacción2. Cabe destacar que los tiempos de reacción fueron reducidos desde horas (1-6 hs) a minutos (2-10 min).