Estudio mecanistico por DFT de la reacción de síntesis de 3-fenil-5-bencilideno-tiohidantoína en fase gaseosa

PEPINO, JULIETA; WALTER PELÁEZ; ELIZABETH MOYANO; GUSTAVO ARGUELLO

LANÚS, BS. AS.

Congreso; XXVIII Congreso Argentino de Química y 4to. Workshop de Química Medicinal; 2010

AQA

La síntesis y el estudio de los núcleos de quinazolinas e hidantoínas ha sido de gran interés debido a las diferentes actividades biológicas que estas últimas presentan. Por ejemplo se conoce que las dioxodecahidroquinazolinas (DHQ) presentan importante actividad herbicida1 y que análogos de 5 miembros, como por ejemplo, 5-furilarilmetileno-2-hidantoína (FMH) y 5-arilmetileno-2-tiohidantoínas (FMTHa y FMTHb) presentan actividad farmacológica como antimicobacterianos,2 agentes inmunomoduladores,3 anticonvulsivantes4 y antifúngicos,5 figura 1.DHQ) presentan importante actividad herbicida1 y que análogos de 5 miembros, como por ejemplo, 5-furilarilmetileno-2-hidantoína (FMH) y 5-arilmetileno-2-tiohidantoínas (FMTHa y FMTHb) presentan actividad farmacológica como antimicobacterianos,2 agentes inmunomoduladores,3 anticonvulsivantes4 y antifúngicos,5 figura 1. Por lo tanto, se han diseñado distintas metodologías para obtenerlos eficientemente. En particular las reacciones térmicas en fase gaseosa dinámica (FVP)6 han resultado una interesante alternativa. En este trabajo se presenta un detallado estudio teórico acerca de los mecanismos probables para la reacción de deshidrogenación de la feniltiohidantoina (FTH, 1) para dar fenilmetilentiohidantoinas 2 (FMTH) utilizando cálculos DFT, que reprodujeron razonablemente los resultados experimentales7 (obtención de los isómeros 2z y 2e con una relación 98:2 respectivamente a 450°C, esquema 1).6 han resultado una interesante alternativa. En este trabajo se presenta un detallado estudio teórico acerca de los mecanismos probables para la reacción de deshidrogenación de la feniltiohidantoina (FTH, 1) para dar fenilmetilentiohidantoinas 2 (FMTH) utilizando cálculos DFT, que reprodujeron razonablemente los resultados experimentales7 (obtención de los isómeros 2z y 2e con una relación 98:2 respectivamente a 450°C, esquema 1).