Síntesis de Fenilbenzoselenazol y Fenilbenzotiazol por Copirólisis de Se/S Elemental y 1,2,4-Fenilbenzotriazina. Estudio del Mecanismo de Reacción.

CEBALLOS NOELIA M.; WALTER PELÁEZ; GUSTAVO ARGUELLO; ELIZABETH L. MOYANO

Salta

Congreso; XVI Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2009

AAIFQ

Las 1,2,4-Benzotriazinas eliminan N2 por Flash Vacuum Pyrolysis (FVP) para generar Bifenileno, Benzonitrilo y productos de ciclización.1 Estos últimos se obtienen a partir del reordenamiento del dirradical formado inicialmente. Dichas reacciones térmicas son de gran interés desde el punto de vista sintético y  mecanístico. En particular se ha estudiado la copirólisis estática entre 1,2,4-benzotriazinas y S para la obtención de benzotiazoles, mediante la reacción de cicloadición concertada de S al heterociclo nitrogenado, con posterior eliminación de N2 (Esquema 1).2 Por otra parte, En los últimas décadas han sido notables los avances realizados en la síntesis de derivados orgánicos conteniendo Se, especialmente los selenoheterociclos. La formación de estos núcleos requiere en general la preparación de precursores que poseen alta toxicidad y precisan condiciones especiales de manipulación;3 por lo que, las vías alternativas de síntesis de selenoderivados resultan de gran interés.