SINTESIS DE DIFERENTES PRECURSORES EMPLEADOS EN LA PREPARACION DE NUEVAS AZOLO-1,2,3-TRIAZINAS.

COLOMER, J. P., MOYANO, E.L., YRANZO, G.I.

Mar del Plata

Simposio; XV Simposio Nacional de qu¨ªmica Org¨¢nica; 2005

SAIQO

Dentro de los anillos heteroc¨ªclicos m¨¢s importantes desde el punto de vista biol¨®gico se encuentran los derivados del n¨²cleo purina, especialmente los de azapurinas que han mostrado un efecto inhibitorio del crecimiento de varios microorganismos1 y que adem¨¢s son potentes anticonvulsivos como es el caso de la purina BW 78U79.2 Debido a la potencial actividad de estos heterociclos nitrogenados resulta interesante la obtenci¨®n de an¨¢logos de estos anillos por metodolog¨ªas sencillas que permitan obtenerlos con altos rendimientos. Dentro de las estructuras evaluadas para este fin se encuentran diferentes azolotriazinas como por ejemplo las imidazo-[4,5d]-1,2,3-triazinas y pirazolo-[3,4d]-1,2,3-triazinas .3 En este trabajo se describe la s¨ªntesis de nuevos ¦Á-amino-carbonitrilos como precursores en la s¨ªntesis alternativa de nuevas azolo-1,2,3-triazinas con potencial actividad biol¨®gica. Los ¦Á-amino-azolocarbonitrilos sintetizados corresponden a las estructuras descriptas en el esquema 1. Los 5-amino-1H-pirazol-4-carbonitrilos (3) fueron obtenidos a partir de etoximetilenmalononitrilo (1) y distintas arilhidrazinas (2),4 mientras que  las 2-amino-5,6,7,8-tetrahidroquinolina-3-carbonitrilos (7) fueron sintetizados a partir de ciclohexanona (4), malononitrilo (5) y el aldeh¨ªdo arom¨¢tico  (6) correspondiente.