DERIVADOS OXAZOLICOS DE ACIDOS BILIARES

FERNANDEZ, L.R.; PALERMO, J.; SANCHEZ, M.

Mar del Plata

Simposio; XIX Simposio Nacional de Quimica Organica; 2013

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica.

Los ácidos biliares son compuestos comerciales de bajo costo, de pureza enantiomérica y con diversas actividades biológicas1. El interés farmacológico por estos ácidos está directamente relacionado con el hecho de que las células hepáticas pueden reconocer de manera específica a dichos ligandos naturales. Debido a esto, es que se consideran bloques de construcción ideales para sintetizar moléculas novedosas que puedan ser reconocidas a nivel molecular2. Los grupos funcionales imidazol, tiazol y oxazol se hallan presentes en productos naturales tanto de origen marino como terrestre. Los metabolitos secundarios que poseen estos fragmentos estructurales muestran diversas actividades biológicas, como ser antitumoral, antibacteriana y antiviral3. Por lo tanto, es de esperar que un compuesto híbrido que combine el núcleo de ácido biliar y un derivdo del oxazol, conservara propiedades intrínsecas de ambos fragmentos. En este contexto, se sintetizaron siete nuevos compuestos híbridos partiendo de los cloruros de los ácidos biliares peracetilados y de ácido aspártico monometilado. En la secuencia empleada los pasos clave de reacción fueron la reducción de Dakin-West y ciclodeshidratación de Robinson-Gabriel4.