Producción fotoquímica de H2O2 por pterinas en solución acuosa

MARIANA VIGNONI; M. LAURA D¨¢NTOLA; CAROLINA LORENTE; ROSA ERRA-BALSELLS; FRANCO M. CABRERIZO; ANDR¨¦S H. THOMAS

La Plata

Encuentro; VI Encuentro Nacional de Investigadores en Temas Relacionados con Sustancias Perox¨ªdicas; 2010

Las pterinas son compuestos heteroc¨ªclicos que se encuentran distribuidos en la naturaleza. Por ejemplo, la biopterina (Bip), se acumula en las manchas blancas de pacientes que sufren vitiligo, enfermedad que cursa con depigmentaci¨®n de la piel.1 La neopterina (Nep) es sintetizada por macr¨®fagos activados. Poseen un equilibrio ¨¢cido-base, y pueden existir en distintos estados de oxidaci¨®n. Bajo irradiaci¨®n UV-A (320-400 nm), las pterinas pueden fluorescer, generar especies reactivas de ox¨ªgeno (EROs), sufrir oxidaci¨®n y generar fotoproductos. Se irradiaron distintas soluciones de Bip, Nep, 6-hidroximetilpterina (Hmp) y 6-formil-7,8-dihidropterina (H2Fop) de concentraci¨®n entre 100-150 ¦ÌM a pH 5.0 y 10.5 en ausencia de aire. En todos los casos, se registr¨® la formaci¨®n de un compuesto con una banda de absorci¨®n centrada en 480 nm. Al airear la soluci¨®n, se observ¨® una reacci¨®n t¨¦rmica, en la cual desaparece la banda de absorci¨®n mencionada y se detecta la presencia de H2O2 indicando que en la fotooxidaci¨®n de estas pterinas se genera esta especie reactiva de ox¨ªgeno. Para determinar la estructura de este intermediario, se realizaron experimentos de RMN, donde se utilizaron soluciones de concentraci¨®n 2 mM y se obtuvieron espectros de 1HRMN, antes y despu¨¦s de irradiar. Se observ¨® la aparici¨®n de dos picos a ¦Ä = 8.42 y ¦Ä = 6.58 ppm. Para determinar la estructura de este intermediario, se realizaron experimentos de RMN, donde se utilizaron soluciones de concentraci¨®n 2 mM y se obtuvieron espectros de 1HRMN, antes y despu¨¦s de irradiar. Se observ¨® la aparici¨®n de dos picos a ¦Ä = 8.42 y ¦Ä = 6.58 ppm. 2Fop) de concentraci¨®n entre 100-150 ¦ÌM a pH 5.0 y 10.5 en ausencia de aire. En todos los casos, se registr¨® la formaci¨®n de un compuesto con una banda de absorci¨®n centrada en 480 nm. Al airear la soluci¨®n, se observ¨® una reacci¨®n t¨¦rmica, en la cual desaparece la banda de absorci¨®n mencionada y se detecta la presencia de H2O2 indicando que en la fotooxidaci¨®n de estas pterinas se genera esta especie reactiva de ox¨ªgeno. Para determinar la estructura de este intermediario, se realizaron experimentos de RMN, donde se utilizaron soluciones de concentraci¨®n 2 mM y se obtuvieron espectros de 1HRMN, antes y despu¨¦s de irradiar. Se observ¨® la aparici¨®n de dos picos a ¦Ä = 8.42 y ¦Ä = 6.58 ppm.1HRMN, antes y despu¨¦s de irradiar. Se observ¨® la aparici¨®n de dos picos a ¦Ä = 8.42 y ¦Ä = 6.58 ppm. Se irradiaron distintas soluciones de Bip, Nep, 6-hidroximetilpterina (Hmp) y 6-formil-7,8-dihidropterina (H2Fop) de concentraci¨®n entre 100-150 ¦ÌM a pH 5.0 y 10.5 en ausencia de aire. En todos los casos, se registr¨® la formaci¨®n de un compuesto con una banda de absorci¨®n centrada en 480 nm. Al airear la soluci¨®n, se observ¨® una reacci¨®n t¨¦rmica, en la cual desaparece la banda de absorci¨®n mencionada y se detecta la presencia de H2O2 indicando que en la fotooxidaci¨®n de estas pterinas se genera esta especie reactiva de ox¨ªgeno. Para determinar la estructura de este intermediario, se realizaron experimentos de RMN, donde se utilizaron soluciones de concentraci¨®n 2 mM y se obtuvieron espectros de 1HRMN, antes y despu¨¦s de irradiar. Se observ¨® la aparici¨®n de dos picos a ¦Ä = 8.42 y ¦Ä = 6.58 ppm. Para determinar la estructura de este intermediario, se realizaron experimentos de RMN, donde se utilizaron soluciones de concentraci¨®n 2 mM y se obtuvieron espectros de 1HRMN, antes y despu¨¦s de irradiar. Se observ¨® la aparici¨®n de dos picos a ¦Ä = 8.42 y ¦Ä = 6.58 ppm. 2Fop) de concentraci¨®n entre 100-150 ¦ÌM a pH 5.0 y 10.5 en ausencia de aire. En todos los casos, se registr¨® la formaci¨®n de un compuesto con una banda de absorci¨®n centrada en 480 nm. Al airear la soluci¨®n, se observ¨® una reacci¨®n t¨¦rmica, en la cual desaparece la banda de absorci¨®n mencionada y se detecta la presencia de H2O2 indicando que en la fotooxidaci¨®n de estas pterinas se genera esta especie reactiva de ox¨ªgeno. Para determinar la estructura de este intermediario, se realizaron experimentos de RMN, donde se utilizaron soluciones de concentraci¨®n 2 mM y se obtuvieron espectros de 1HRMN, antes y despu¨¦s de irradiar. Se observ¨® la aparici¨®n de dos picos a ¦Ä = 8.42 y ¦Ä = 6.58 ppm.1HRMN, antes y despu¨¦s de irradiar. Se observ¨® la aparici¨®n de dos picos a ¦Ä = 8.42 y ¦Ä = 6.58 ppm. 1 La neopterina (Nep) es sintetizada por macr¨®fagos activados. Poseen un equilibrio ¨¢cido-base, y pueden existir en distintos estados de oxidaci¨®n. Bajo irradiaci¨®n UV-A (320-400 nm), las pterinas pueden fluorescer, generar especies reactivas de ox¨ªgeno (EROs), sufrir oxidaci¨®n y generar fotoproductos. Se irradiaron distintas soluciones de Bip, Nep, 6-hidroximetilpterina (Hmp) y 6-formil-7,8-dihidropterina (H2Fop) de concentraci¨®n entre 100-150 ¦ÌM a pH 5.0 y 10.5 en ausencia de aire. En todos los casos, se registr¨® la formaci¨®n de un compuesto con una banda de absorci¨®n centrada en 480 nm. Al airear la soluci¨®n, se observ¨® una reacci¨®n t¨¦rmica, en la cual desaparece la banda de absorci¨®n mencionada y se detecta la presencia de H2O2 indicando que en la fotooxidaci¨®n de estas pterinas se genera esta especie reactiva de ox¨ªgeno. Para determinar la estructura de este intermediario, se realizaron experimentos de RMN, donde se utilizaron soluciones de concentraci¨®n 2 mM y se obtuvieron espectros de 1HRMN, antes y despu¨¦s de irradiar. Se observ¨® la aparici¨®n de dos picos a ¦Ä = 8.42 y ¦Ä = 6.58 ppm. Para determinar la estructura de este intermediario, se realizaron experimentos de RMN, donde se utilizaron soluciones de concentraci¨®n 2 mM y se obtuvieron espectros de 1HRMN, antes y despu¨¦s de irradiar. Se observ¨® la aparici¨®n de dos picos a ¦Ä = 8.42 y ¦Ä = 6.58 ppm. 2Fop) de concentraci¨®n entre 100-150 ¦ÌM a pH 5.0 y 10.5 en ausencia de aire. En todos los casos, se registr¨® la formaci¨®n de un compuesto con una banda de absorci¨®n centrada en 480 nm. Al airear la soluci¨®n, se observ¨® una reacci¨®n t¨¦rmica, en la cual desaparece la banda de absorci¨®n mencionada y se detecta la presencia de H2O2 indicando que en la fotooxidaci¨®n de estas pterinas se genera esta especie reactiva de ox¨ªgeno. Para determinar la estructura de este intermediario, se realizaron experimentos de RMN, donde se utilizaron soluciones de concentraci¨®n 2 mM y se obtuvieron espectros de 1HRMN, antes y despu¨¦s de irradiar. Se observ¨® la aparici¨®n de dos picos a ¦Ä = 8.42 y ¦Ä = 6.58 ppm.1HRMN, antes y despu¨¦s de irradiar. Se observ¨® la aparici¨®n de dos picos a ¦Ä = 8.42 y ¦Ä = 6.58 ppm.