Fotodimerización de dihidrobiopterina y dihidroneopterina

MARIANA VIGNONI; MARIANA P. SERRANO; FRANCO M. CABRERIZO; ESTHER OIVEROS; ANDRÉS H. THOMAS

Congreso; XVII Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2011

IntroducciónLa 7,8-dihidroneopterina (H2Nep) y 7,8-dihidrobiopterina (H2Bip) son compuestosheterociclos de la familia de las pteridinas que se encuentran en el organismocumpliendo distintas funciones. H2Bip es un precursor de 5,6,7,8-tetrahidrobiopterina,compuesto que participa como cofactor de enzimas en la biosíntesis de la melanina(1). La H2Nep es sintetizada y secretada por macrófagos humanos cuando estos sonestimulados por -interferon en la respuesta inmune (2) y es un intermediario en labiosíntesis de otras pterinas naturales (3).ObjetivosEstudiar las reacciones fotoquímicas sufridas por H2Nep y H2Bip en solucionesacuosas, al ser irradiadas con luz UV-A en presencia y ausencia de O2.ResultadosSe utilizaron lámparas UV para la irradiación continua de soluciones acuosas de estosdihidroderivados. Los experimentos se realizaron a pH fisiológico (7,0-7,4) bajodiferentes atmósferas (Ar, aire, O2). Para la detección de los productos se utilizaronespectrofotómetro, HPLC-UV y HPLC-MS; obteniendo así los espectros de absorción ylas masas moleculares. Se observó para ambos compuestos, la formación de dímeros,independientemente de la atmósfera de trabajo.ConclusionesLa excitación de estas dihidroderivadas lleva a la formación de dímeros isoméricos conuna masa molecular igual a dos veces la masa molecular del reactivo. Esta reacciónse observa en ausencia y presencia de oxígeno, indistintamente.Referencias(1) C. A. Nichol, G. K. Smith and D. S. Duch, Annu. Rev. Biochem. (1985) 54, 729-764.(2) H. Wachter, D. Fuchs, A. Hausen, G. Reibnegger, E.R.Werner, Adv. Clin. Chem.(1989) 27, 81.(3) E. R. Werner, G. Werner-Felmayr, D. Fuchs, A. Hausen, G. Reibnegger, J. J. Yim,W. Pfleiderer and H. Wachter. J. Biol. Chem. (1990) 265, 3189-3192.