Preparación, caracterización y evaluación de nuevas superficies funcionalizadas con derivados pterínicos

M. NOEL URRUTIA; M. JOSÉ SOSA; DIEGO PISSINIS; ALEJANDRO MIÑAN; MARIANA VIGNONI; PATRICIA L. SCHILARDI; ANDRÉS H. THOMAS

Córdoba

Congreso; XXIII SIMPOSIO NACIONAL DE QUÍMICA ORGÁNICA; 2021

Las pterinas soncompuestos fotosensibilizadores (FS) que bajo irradiación UV-A (320 ? 400 nm)son capaces de fotoinducir la oxidación de numerosas biomoléculas tales como ADN,proteínas y fosfolípidosa. Asimismo, se ha demostrado la capacidadde estos compuestos para fotoinactivar bacterias patógenas, tanto planctónicascomo formando biofilmsb. Por otro lado, el empleo de FSinmovilizados presenta numerosas ventajas para su uso en InactivaciónFotodinámica (IFD), como la posibilidad de ser reutilizado, facilidad deeliminación luego del tratamiento y mayor fotoestabilidadc. Elobjetivo de este trabajo fue la obtención y caracterización de superficiesfuncionalizadas con derivados pterínicos con potencial aplicación en IFD.Seutilizaron sustratos de Si(100) como superficie modelo para formar una capamolecular de 11-bromoundeciltriclorosilano (BUTS). Para ello, se sumergieronlos sustratos en una solución de BUTS en n-hexano,durante 24 h a temperatura ambiente. Luego, se realizó la sustituciónnucleofílica bimolecular (SN2)del bromo terminal de BUTS por pterina (Ptr), empleando para esto, una mezclade Ptr y K2CO3 en N,N-dimetilacetamidaa 70°C durante 24 h. La caracterización mediante XPS (X-ray Photoelectron Spectroscopy) de las superficies modificadascon BUTS presentaron las señales características de Br (~71, ~184 y ~258 eVpara los estados electrónicos 3d, 3p y 3s respectivamente) confirmando unaadecuada funcionalización. Los picos de Br desaparecieron casi completamente luegode la reacción con Ptr, apareciendo una señal de N a ~400 eV, lo que confirmóla unión química de la Ptr con el BUTS. Además, las muestras se evaluaron porAFM (Atomic Force Microscopy)determinando que la monocapa de BUTS presenta poros distribuidos casihomogéneamente en toda la capa, de acuerdo a lo reportado por otros autoresd.Por otra parte, en la superficie con Ptr se pueden observar algunos aglomeradosde aproximadamente 2.5 nm de altura, que podrían atribuirse a la movilidadmolecular durante el calentamiento de las muestras en la reacción. Eldesarrollo de experimentos preliminares, demostró que la superficiefuncionalizada inhibió el crecimiento de Staphylococcusaureus bajo irradiación (84,3 ± 15,6% de reducción en células viables).La inmovilización de FS abre la oportunidad deexplorar novedosas aplicaciones de la IFD. Las actividades desarrolladaspermitieron funcionalizar, caracterizar y evaluar las superficies modificadascon un derivado de Ptr y la misma emerge como potencial plataforma para la IFD. Referencias:a- Oliveros, E.;Dántola, M.L.; Vignoni, M.;Thomas, A.H.; Lorente, C. Pure Appl.Chem. 2011, 83, 801-811.b- Miñán, A.; Lorente, C.; Ipiña Hernandez, A.;Thomas, A.H.; Fernandez Lorenzo, M. Biofouling.2015, 31, 459-468.c- Spagnul, C.; Turner, L.C.; Boyle, R.W. J. Photochem. Photobiol. B. 2015,150, 11-30.d- Campen, S.; Green, J.H.; Lamb, G.D.; Spikes, H.A.Tribol. Lett. 2015,58 (3), 39.