Estudios espectroscópicos, estructurales y conformacionales de gama-butirotiolactona

NAHIR DUGARTE; MAURICIO F. ERBEN; CARLOS O. DELLA VÉDOVA; ROSANA M. ROMANO

Tandil, Pcia de Buenos Aires

Congreso; XV Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2007

Las propiedades estructurales y conformacionales de moléculas de la familia de las tiolactonas, compuestos heterocíclicos que contienen un grupo carbonilo y un átomo de azufre forma parte del anillo, han sido escasamente estudiadas. La formación de un anillo molecular influye de manera significativa en la conformación molecular, por ejemplo la especie de 5 miembros γ- butirotiolactona, presenta un anillo no plano y una conformación antiperiplanar, del enlace carbonílico respecto del S-C [φ (O=C-SC) = 180º]. La conformación adoptada por compuestos acíclicos conteniendo el grupo O=C-SC es preferentemente synperiplanar φ (O=C-SC)=0º. Como parte de un estudio tendiente a la comprensión de los efectos que gobiernan la estructura y conformación adoptada por compuestos de la familia de las tiolactonas presentamos aquí un estudio experimental y teórico de la especie γ-butirotiolactona. Utilizando cálculos teóricos se caracterizaron dos mínimos en la curva de energía potencial que corresponden a estructuras enantioméricas (imágenes no superponibles). Estas conformaciones están conectadas por una inversión del anillo que implica luna estructura plana [φ(CC-CC) = 0°] y cuya barrera de energía es 3,01 kcal/mol (Figura 1). Este valor está de acuerdo al valor hallado experimentalmente utilizando espectroscopía de microondas (3,95 kcal/mol)1. Asímismo se han medido los espectros infrarrojo en fase gaseosa y líquida y Raman en fase líquida de γ-butirotiolactona. Los resultados provenientes del cálculo de coordenadas normales y de los cálculos teóricos fueron usados para la asignación de las bandas observadas en los espectros vibracionales, observándose una buena reproducción de los datos experimentales. Los resultados de estudios de infrarrojo de matrices a temperatura criogénica y el efecto de la irradiación de la matriz con radiación UV-visible de amplio espectro, es también reportado en el presente estudio. experimentales. Los resultados de estudios de infrarrojo de matrices a temperatura criogénica y el efecto de la irradiación de la matriz con radiación UV-visible de amplio espectro, es también reportado en el presente estudio. experimentales. Los resultados de estudios de infrarrojo de matrices a temperatura criogénica y el efecto de la irradiación de la matriz con radiación UV-visible de amplio espectro, es también reportado en el presente estudio. Asímismo se han medido los espectros infrarrojo en fase gaseosa y líquida y Raman en fase líquida de γ-butirotiolactona. Los resultados provenientes del cálculo de coordenadas normales y de los cálculos teóricos fueron usados para la asignación de las bandas observadas en los espectros vibracionales, observándose una buena reproducción de los datos experimentales. Los resultados de estudios de infrarrojo de matrices a temperatura criogénica y el efecto de la irradiación de la matriz con radiación UV-visible de amplio espectro, es también reportado en el presente estudio. experimentales. Los resultados de estudios de infrarrojo de matrices a temperatura criogénica y el efecto de la irradiación de la matriz con radiación UV-visible de amplio espectro, es también reportado en el presente estudio. experimentales. Los resultados de estudios de infrarrojo de matrices a temperatura criogénica y el efecto de la irradiación de la matriz con radiación UV-visible de amplio espectro, es también reportado en el presente estudio. una estructura plana [φ(CC-CC) = 0°] y cuya barrera de energía es 3,01 kcal/mol (Figura 1). Este valor está de acuerdo al valor hallado experimentalmente utilizando espectroscopía de microondas (3,95 kcal/mol)1. Asímismo se han medido los espectros infrarrojo en fase gaseosa y líquida y Raman en fase líquida de γ-butirotiolactona. Los resultados provenientes del cálculo de coordenadas normales y de los cálculos teóricos fueron usados para la asignación de las bandas observadas en los espectros vibracionales, observándose una buena reproducción de los datos experimentales. Los resultados de estudios de infrarrojo de matrices a temperatura criogénica y el efecto de la irradiación de la matriz con radiación UV-visible de amplio espectro, es también reportado en el presente estudio. experimentales. Los resultados de estudios de infrarrojo de matrices a temperatura criogénica y el efecto de la irradiación de la matriz con radiación UV-visible de amplio espectro, es también reportado en el presente estudio. experimentales. Los resultados de estudios de infrarrojo de matrices a temperatura criogénica y el efecto de la irradiación de la matriz con radiación UV-visible de amplio espectro, es también reportado en el presente estudio. vibracionales, observándose una buena reproducción de los datos experimentales. Los resultados de estudios de infrarrojo de matrices a temperatura criogénica y el efecto de la irradiación de la matriz con radiación UV-visible de amplio espectro, es también reportado en el presente estudio.