INVESTIGADORES
MATA Ernesto Gabino
congresos y reuniones científicas
Título:
Obtención de heterociclos oxigenados y/o nitrogenados a partir de alquinil aminoácidos utilizando catálisis por oro
Autor/es:
MEDRÁN, NOELIA S.; VILLALBA, MATÍAS; MATA, ERNESTO G.; TESTERO, SEBASTIÁN
Lugar:
Mar del Plata
Reunión:
Simposio; XX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2015
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica
Resumen:
El oro es un metal de transición blando que muestra una alta afinidad electrofílica por alquinos, haciéndolos susceptibles de un ataque nucleofílico por heteroátomos como O, S o N. Si el ataque es intramolecular, generalmente se generan heterociclos de cinco y seis miembros. Basándonos en esto, diseñamos una secuencia sintética que emplea aminoácidos sustituídos con alquinos (1), sustratos con múltiples grupos funcionales que son fácilmente asequibles o sintetizables.Estos aminoácidos poseen la característica de ser nucleófilos bidentados. Dependiendo de la protección de la amina o el ácido carboxílico, el oxígeno o el nitrógeno pueden actuar como nucleófilos en ciclaciones intramoleculares catalizadas por oro y formar heterociclos oxigenados (-aminolactonas, 2) o nitrogenados (derivados cíclicos de -aminoácidos, 3) respectivamente. En este trabajo se describirán las distintas condiciones de ciclación catalizadas por oro y los distintos heterociclos obtenidos por esta metodología.
