Estudio de la aplicación de compuestos de organosilicio en reacciones de acoplamiento cruzado

TRAFICANTE, CARLA; DELPICCOLO, CARINA M.L.; MATA, ERNESTO G.

Mar del Plata

Congreso; XIX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2013

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

Las reacciones de acoplamiento cruzado entre reactivos organometálicos y haluros orgánicos, catalizadas por metales de transición, son en la actualidad un método muy usado para la formación de enlaces C-C. Dentro de tipo de reacciones, resulta interesante el acoplamiento de haluros de arilo, alquenilo, o alquilo con distintos organosilanos.1 Esta reacción, conocida inicialmente como reacción de Hiyama, se lleva a cabo bajo catálisis de paladio y con activación del enlace C-Si mediante una fuente de fluoruros o una base. En sus diversas variantes, esta metodología es útil para la preparación de estructuras interesantes como biarilos y estilbenos, fragmentos presentes en un gran número de compuestos biológicamente activos.2 Por esto decidimos estudiar el comportamiento de esta reacción tanto en química en solución como utilizando sustratos unidos a una matriz polimérica. Este análisis incluye la determinación de la influencia de los diferentes sustituyentes, tanto de los haluros como de los organosilanos, en la reactividad. También se han probado diferentes catalizadores de paladio y bases como activantes.