Estudio de las propiedades fotofísicas de 3,5 di-bromo salicílico.

GABRIELA A. IBAÑEZ; GUILLERMO R. LABADIÉ; GRACIELA M. ESCANDAR; ALEJANDRO C. OLIVIERI

Santa Fe (Santa Fe)

Congreso; XXIV Congreso Argentino de Química.; 2002

Asociación Química Argentina

El mecanismo de transferencia de protones ha sido ampliamente estudiado teórica y experimentalmente, tanto en estado fundamental (GSIPT) como excitado (ESIPT). Este último, descrito por Weller hace más de 40 años, es de gran importancia ya que compuestos orgánicos que presentan fenómenos de ESIPT pueden actuar como fotoprotectores o fotoestabilizadores frente a la radiación UV, láser de colorantes y además presentar propiedades de potencial uso para el almacenamiento de información o como modelos biomoleculares. Los estudios que involucran estados electrónicos excitados se han enfocado principalmente al estado singlete excitado, siendo comparativamente menor  el análisis que involucra al estado triplete excitado. Esto se debe principalmente, a que se considera que estos estados son generalmente no-fosforescentes. En el presente trabajo se evaluó la transferencia de protones tanto en estado fundamental como excitado de ácido 3,5 di-bromo salicílico. En el estado electrónico excitado se analizó tanto la posible tranferencia de protones en el estado singlete como en el triplete. La evaluación de las propiedades prototrópicas se realizó empleando técnicas espectroscópicas (espectroscopía UV-vis, fluorescencia y fosforescencia), cálculos semiempíricos (AM1 y PM3 en estado fundamental e INDO/S en el estado excitado) y ab-initio: HF 3 21G, 6 31+G** implementados en GAUSSIAN  98 W (5.0). La fosforescencia a temperatura ambiente para el compuesto en estudio se obtuvo empleando medio organizado: dodecil sulfato de sodio (SDS) en presencia de Tl(I) y sulfito de sodio. Los resultados obtenidos se compararon con los correspondientes al ácido salicílico y otros compuestos relacionados.