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Las glicoproteínas de Trypanosoma cruzi conocidas como mucinas son constituyentes importantes de la superficie del parásito.1 Los oligosacáridos de las mucinas son aceptores de ácido siálico en una reacción catalizada por trans-sialidasa, decisiva para la infectividad del parásito. Dependiendo de la cepa de T. cruzi, esas cadenas O-glicosídicas pueden contener b-D-Galf.2 En trabajos anteriores de nuestro laboratorio hemos sintetizado oligosacáridos característicos de la cepa G, que contienen galactofuranosa.3 En las cepas G, Tulahuen y Dm28c se encontró, por b-eliminación reductiva, un hexasacárido alditol de estructura b-D-Galp-(1"2)-[b-D-Galp-(1"3)]-b-D-Galp-(1"6)-[b-D-Galp-(1"2)-b-D-Galf-(1"4)]-D-GlcNAc-ol,2 en la cual las Galp terminales son sitios posibles de sialilación. En este trabajo se describe la síntesis del hexasacárido alditol 1, importante para posteriores estudios de trans-sialidación. Para la síntesis de 1, se empleó una estrategia convergente que involucra la construcción del trisacárido 6 y su posterior glicosidación con el donor 7. El compuesto 6 se obtuvo por desprotección de la función sililo en 5, con TBAF en medio neutro. El trisacárido 5 había sido previamente sintetizado, utilizando un derivado de D-galactono-1,4-lactona como precursor de la Galf interna.4 Una vez obtenido el precursor 6, con el 6-OH libre, se glicosidó con 1,2 equivalentes de tricloroacetimidato 73 en presencia de TMSOTf como catalizador, y acetonitrilo como solvente, debido a la ausencia de grupo participante en C-2 del donor. Esta estrategia permitió obtener selectivamente el hexasacárido con unión b(1"6) (37 %). Por desprotección del mismo con NaOMe/MeOH, seguido de hidrogenólisis y posterior reducción de la función acetal con NaBH4 se obtuvo el hexasacárido alditol deseado 1. La estructura de los compuestos fue confirmada por espectroscopia de RMN mono y bidimensional.

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