Síntesis y efecto fotodinámico de una aminopropoxiporfirina como agente antifungico

S. J. MORA, E. D. QUIROGA, M. G. ÁLVAREZ, M. E. MILANESIO, E. N. DURANTINI

Lanus

Congreso; XXVIII Congreso Argentino de Química, 4to Workshop de Química Medicinal; 2010

AQA

Los estudios espectroscópicos indican que estas porfirinas se encuentran principalmente en estado monomérico cuando se las solubiliza en DMF. En este medio, tanto TAPP y TAPP4+ presentan valores similares de producción de 1O2. Sin embargo, la descomposición de Trp es mayor en presencia de TAPP4+, posiblemente debido a una contribución del mecanismo tipo I mediante la reacción con radicales libres. En PBS la mayor kobs de Trp se obtuvo con TMAP4+, debido a que TAPP y TAPP4+ no están completamente disueltas como monómeros en el medio acuoso. Las porfirinas TAPP+4 y TMAP+4 presentan cargas positivas en la periferia del macrociclo, mientras que TAPP está sustituida por grupos aminos alifáticos. A pH fisiológico estos grupos aminos están en equilibrio con la forma protonada otorgando cargas positivas intrínsecas en el agente. Este efecto permite aumentar considerablemente su actividad en la PDI de C. albicans.