Sulfato de salbutamol: caracterización y propiedades del racemato y de los enantiómeros puros.

M. A. PALACIO, S. M. PALACIOS, E. N. DURANTINI, S.CUFIINI, R. BADINI

Mar del Plata

Simposio; XV SINAQO Simposio Nacional de Química Orgánica; 2005

SAIQO

Los compuestos opticamente activos están presentes en nuestra vida diaria, formando parte de los constituyentes de muchas sustancias de la industria farmacéutica como antibióticos, vitaminas; de la industria alimentaria como olores y sabores; de la industria agroquímica como herbicidas y pesticidas. En general, ambos enantiómeros de las drogas quirales con uso farmacéutico, poseen diferentes propiedades farmacocinéticas, farmacodinámicas, toxicidad, etc; y los organismos reguladores recomiendan la administración de la droga enantiomericamente pura1. Dentro de las drogas empleadas en con usos farmacéuticos, se encuentra (±)-Salbutamol también conocido como Albuterol (a-[[(1,1-dimetiletil)amino]metil]-4-hidroxi-1,3-bencenodimetanol) que es una droga agonista adrenérgica b2- selectivo y es uno de los únicos medicamentos que tiene eficacia directa en un acceso agudo y grave de asma. El responsable de la actividad antiasmática es el isómero R (cuatro veces más activo que el racemato)2. Debido a que Salbutamol es una droga importante en el tratamiento del asma, y que en 1999 ha sido aprobado por FDA3 como droga quiral, resultó de interés el desarrollo de una metodología para la obtención de R-Salbutamol que pueda ser llevada a escala industrial.