Síntesis de porfirinas asimétricamente sustituidas por grupos aminos a partir de dipirrometanos.

D. A. CAMINOS, E. N. DURANTINI

M;ar del Plata

Simposio; XV SINAQO Simposio Nacional de Química Orgánica; 2005

SAIQO

Los compuestos derivados de porfirinas presentan importantes aplicaciones en la formación de nuevos materiales. Numerosas estructuras basadas en macrociclos tetrapirrólicos han sido propuestas como agentes terapéuticos para tratamientos de tumores y enfermedades neoplásicas mediante terapia fotodinámica. Particularmente interesante es la síntesis de porfirinas asimétricamente sustituidas en las posiciones meso de la periferia del macrociclo por una estructura molecular (A) que difiere de los tres restantes (B), denominadas porfirinas-AB3. Un procedimiento conveniente para la síntesis de estas porfirinas involucra la condensación de dipirrometano con una mezcla binaria de aldehídos. La presencia de grupos aminos en la porfirina pueden ser utilizados para unir el anillo tetrapirrólico con otras moléculas mediante enlace amida o formar grupos catiónicos por alquilación. En este trabajo fueron sintetizadas porfirinas sustituidas por grupos aminos mediante dos vías alternativas a partir de los correspondientes dipirrometanos.