Metoxifenilporfirina monocatiónica con aplicación potencial en terapia fotodinámica.

M. E. MILANESIO, M. G. ALVAREZ, V. RIVAROLA, J. J. SILBER, E. N. DURANTINI

Buenos Aires

Workshop; 1er. Workshop Argentino de Química Medicinal; 2005

AQA

Las macromoléculas derivadas de porfirinas ocupan un lugar central en la química bioorgánica. La terapia fotodinámica (PDT) consiste en la administración de un agente fotosensibilizador, el cual es retenido por los tejidos neoplásicos. La posterior iluminación del área afectada conduce a la muerte de las células cancerígenas. Dos tipos de mecanismos pueden ocurrir después de la fotoactivación de la porfirina, uno involucra la generación de radicales libres (tipo I) y el otro la producción de oxígeno molecular singlete O2(1∆g) (tipo II). La combinación de grupos hidrofóbicos e hidrofílicos en la estructura del sensibilizador produce un eje de polaridad intramolecular que favorece la incorporación y acumulación selectiva en los sistemas celulares. Con este motivo fueron sintetizados derivados de porfirinas con diferentes características anfifílicas: H2P+ y H2P. Las propiedades fotodinámicas de ambos sensibilizadores fueron comparadas en medio homogéneo y en células de laringo carcinoma humano (Hep 2).