FOTODEGRADACIÓN DE ANTIBIÓTICOS: AMOXICILINA Y CEFALEXINA

EUGENIA REYNOSO; ANDREA NESCI; M. ALICIA BIASUTTI

Salta

Congreso; XVI Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2009

Asociacion Argentina de Fisicoquimica

La acción de especies reactivas de oxígeno, generadas a partir de procesos de fotooxidación sensibilizada por colorantes sobre sustratos de relevancia en fotobiología y fotomedicina, es un tema de interés creciente en las últimas décadas1. Los antibióticos y bacteriostáticos, generalmente transparentes a la luz natural, pertenecen a esta clase de sustratos biológicamente activos y comercialmente importantes. La principal motivación de los estudios con agentes farmacológicos, radica en la evaluación de la potencial actividad antioxidativa de dichos sustratos, la extensión y naturaleza del daño fotooxidativo producido como resultado de las interacciones con las especies reactivas de oxígeno y sus implicancias microbiológicas2. Los antibióticos estudiados fueron Amoxicilina (Am) y Cefalexina (Cf), derivados beta-lactamicos de la familia de la Penicilina. Se investigaron: (a) la fotoxidación de Am y Cf mediada por oxígeno molecular singlete (O2(1Δg)), especie generada utilizando Rosa de Bengala (RB) como fotosensibilizador y (b) las implicancias microbiológicas que dicho proceso puede producir sobre los sustratos.La cinética de fotooxidación de los antibióticos, se siguió a través del consumo de sustrato por espectroscopía de absorción y de consumo de oxígeno, en condiciones aeróbicas de fotoirradiación estacionaria, para determinar las constantes de velocidad para el “quenching” de O2(1Δg) químico (kr), a pHs 6, 7.4 y 12. Las constantes de velocidad para el “quenching” total (kt) de O2(1Δg), se determinaron por medidas de fosforescencia IR resuelta en el tiempo (TRPD).Se observó y cuantificó la asociación (Kass) del antibiótico con RB en medio básico, resultando el valor de la Kass 1000 veces mayor para Am que para Cf, mientras que a pH 6 no se detectó asociación en ningún caso. Para ambos sustratos los valores de kr y kt son mayores a pH básico que neutro, siendo para Am dos ordenes de magnitud mayor, indicando que el proceso fotooxidativo, mediado por O2(1Δg) es favorecido a pH básico por la ionización de su grupo fenólico.Se realizaron ensayos microbiológicos con cepas de Staphylococcus aureus al pH fisiológico, con el fin de determinar la influencia de la fotooxidación sobre las propiedades bactericidas de los antibióticos.1 M. P. Montaña et al. J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry. 193, 103-109 (2008).2 M. Díaz et al. Can. J. Chem. 82, 1752-1759 (2004).