EFECTO DEL MICROENTORNO SOBRE LA FOTOESTABILIDAD DE POTENCIALES ANTIOXIDANTES FENÓLICOS

ALEJANDRO SENZ; ROCÍO CASADEY; IVANA M. CHIAVASSA FERNÁNDEZ; MARÍA A. BIASUTTI; SUSANA CRIADO

Congreso; XVIII Congreso de Fisicoquimica y Quimica Inorganica; 2013

EFECTO DEL MICROENTORNO SOBRE LA FOTOESTABILIDAD DE POTENCIALES ANTIOXIDANTES FENÓLICOS Alejandro Senz, Rocío Casadey, Ivana M. Chiavassa Fernández, María A. Biasutti, Susana Criado Dpto. de Química, Facultad de Cs. Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Universidad Nacional de Río Cuarto. Enlace Rutas 8 y 36, Km 601. Río Cuarto (Córdoba) scriado@exa.unrc.edu.ar Introducción La autooxidación es la forma de deterioro más importante de los productos grasos alimenticios. Este proceso no solo produce la pérdida de calidad del producto sino que también desciende el valor nutritivo del mismo debido a la alteración de algunas vitaminas y ácidos grasos poli-insaturados1,2. El proceso de autooxidación, se inicia a partir de la reacción de los ácidos grasos con oxígeno molecular. No obstante, se conoce desde hace varios años3 que la exposición de un producto graso a la luz medioambiental puede desencadenar o acelerar dicho deterioro. También es aceptado que en estos casos ocurre un proceso de fotooxidación sensibilizada4, con la participación de una especie reactiva de oxígeno, el oxígeno singlete5,6 O2(1g). Los fenoles y en especial, los polifenoles, son secuestradores no enzimáticos de especies reactivas de oxígeno y radicales libres. Por tal motivo, para el presente estudio se escogieron, como potenciales antioxidantes, dos fenoles estructuralmente relacionados con el hidroxitirosol. Éste es el principal compuesto o-difenólico que se encuentra en el aceite de oliva y al cual se le atribuyen las propiedades antioxidantes de dicho aceite. Objetivo En el presente trabajo se estudió la fotoestabilidad frente a O2(1g) del ácido 3,4-dihidroxifenilacético y 4-hidroxifenetilalcohol en micelas directas (Tritón, SDS y CTAC) y se comparó su comportamiento con antioxidantes de uso difundido. Resultados y Conclusiones Como sensibilizador se utilizó Rosa de Bengala, un colorante xanténico artificial de comportamiento perfectamente descrito en la literatura, capaz de generar la especie O2(1g) con un alto rendimiento cuántico. Los resultados muestran que el ácido 3,4-dihidroxifenilacético y el 4-hidroxifenetilalcohol se degradan vía O2(1g) tanto en medio homogéneo como en micelas de Tritón, SDS y CTAC. Comparativamente, los derivados fenólicos estudiados son más estables frente a la especie O2(1g) que los antioxidantes ácido ascórbico y trolox (un derivado de la vitamina E). Asimismo, se observa un interesante efecto del microentorno sobre la fotoestabilidad de los compuestos fenólicos, dependiendo de la concentración y naturaleza (neutro, aniónico o catónico) del surfactante. Referencias H. Rawls and P. J. van Santen. J. Am. Oil Chem. Soc., 97, 121 (1970). 2 A. H. Clemens et al. J. Am. Oil. Chem. Soc. 50, 325 (1973). 2 J. Rosenthal. Photooxidation of Foods. En ?Singlet Oxygen?, Cap. 3, vol. 4. AA. Frimer (Ed.). CRC Boca Ratón (1985). 4 R. C. Straight and J. D. Spikes. En ?Singlet Oxygen?, Cap. 2, Vol. 4 . A. A. Frimer (Ed.). CRC Boca Ratón (1985). 5 S. Criado, C. Allevi, C. Ceballos and N. A. García. Redox Report, 12(6), 283 (2007). 6 S. Criado. C. Allevi and N. A. García. Redox Report. 17, 3, 131(2012).