Degradación fotosensibilizada del ácido gentísico

A. FOCHESATO; S. CRIADO ; M. A. BIASUTTI

Congreso; XVII Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2011

Asociacion Argentina de Fisicoquimica

Introducción: La degradación fotosensibilizada de moléculas de importancia biológica y medicinal resulta sumamente interesante dadas las implicancias directas que esta produce sobre los sistemas vivos. En particular, resultan de interés aquellos fármacos que, por motivos terapéuticos, deben emplearse de manera permanente o con gran frecuencia. Los antiinflamatorios no esteroides pertenecen a este grupo de medicamentos biológicamente activos y comercialmente importantes. En este contexto, un aspecto sumamente importante es el estudio de los procesos fotoquímicos, particularmente aquellos que puedan producir degradación de los antiinflamatorios y/o sus derivados y en consecuencia disminuir los efectos terapéuticos específicos de las drogas. Para el presente trabajo se escogió el ácido gentísico (AG), el cual es un metabolito de la aspirina.Objetivos: se investigó la degradación oxidativa del ácido gentísico sensibilizada por Rosa de Bengala (RB), bajo diferentes condiciones de pH.Resultados: La irradiación con luz visible del sistema AG/ RB / oxígeno (aire) produce cambios en los espectros UV/visible de las mezclas y consumo simultáneo de oxígeno a pH 7.4, 9 y 10. Los espectros de absorción muestran la aparición de un punto isosbéstico a medida que transcurre el tiempo de fotólisis. Asimismo, en la zona comprendida entre 480-500 nm se visualiza una nueva banda, la cual se hace más notoria a pH 10. La interacción de AG con Oxigeno singlete fue cuantificada a través de la determinación de las constantes de velocidad de desactivación total (kt) y reactiva (kr) de dicha especie oxidante por métodos dinámicos y estacionarios, respectivamente, a pH 7.4, 9 y 10. Ambas constantes aumentan a medida que se incrementa el pH. Conclusiones: - RB sensibiliza la fotodegradación de AG mediante un mecanismo mediado por Oxigeno singlete - La desactivación de Oxigeno singlete es más notoria a pH 10 donde los grupos fenólicos de AG se encuentran ionizados. - Los resultados obtenidos en el presente trabajo, pueden ser explicados a través de un mecanismo que involucra un complejo de encuentro con carácter parcial de transferencia de carga el cual puede desactivarse por vía química y/o física.