Estudio del comportamiento de Fisetina en medio homogéneo y en micelas inversas

FUNES, MATÍAS; CORREA, N. MARIANO; SILBER, J. JUANA; BIASUTTI, M. ALICIA

Santiago del Estero

Congreso; XIV Congreso Argentino de Fisicoquimica y Quimica Inorganica; 2005

La 3,3’, 4’, 7 tetrahidroflavona (fisetina) es una polihidroxi flavona fluorescente que posee acción inhibitoria frente a la proteina kinasa C (PKC) y la proteinasa HIV1. Las micelas inversas constituyen un modelo simplificado de las membranas biológicas y por esta razón resulta de interés investigar las distintas interacciones que puede sufrir esta molécula en dichos medios. Se llevo a cabo el estudio en medio homogéneo y con especial énfasis en agua y benceno que son los solventes utilizados para formar el corazón polar y la pseudofase orgánica, respectivamente en los medios micelares. Los surfactantes utilizados son: 1,4 – bis- (2-etilhexil) sulfosuccinato de sodio (AOT) y cloruro de bencil n hexadecil dimetil amonio (BHDC), aniónico y catiónico, respectivamente. Los estudios se llevaron a cabo a través de espectroscopia de absorción, fluorescencia, depolarización de fluorescencia y de conteo de fotón único. El espectro de fluorescencia de fisetina presenta dos bandas: la llamada normal: N, debida a la transición electrónica desde S1 ® S0 y la designada como T generada, por transferencia de protón en el estado excitado. Se investigó la posibilidad de que dicha transferencia pueda ocurrir también en el estado fundamental como así también las posibles interacciones y/o asociaciones que pudiesen presentarse en agua y benceno. Se realizaron los espectros de H1 NMR en medio homogéneo como asimismo estudios de efecto de temperatura, los cuales proveen información sobre las posibles interacciones por puente de hidrógeno intra e intermolecular en el estado fundamental. También se investigó la posible existencia de un agregado, a través de la variación en la concentración de fisetina encontrándose asociación entre moléculas de Fisetina en benceno mientras que esto no ocurre en agua. En los medios micelares, las experiencias se realizaron variando la concentración de surfactante, a una relación de W (= [H2O] / [Surfactante]) constante y variando el W a una [surfactante] fija. El comportamiento observado a través de depolarización de fluorescencia en estado estacionario es diferente en micelas de AOT que en las de BHDC indicando que fisetina se encuentra en entornos de distinta microviscocidad o que el volumen de la unidad rotante en cada medio es diferente. Por otro lado, se midieron los tiempos de vida fluorescentes en medio homogéneo y en los sistemas micelares, caracterizando así las especies presentes en cada medio.