Descarboxilación de ácidos cinámicos por microondas. Efecto sel solvente

T. SCHMIDT DE LEÓN, ; N.A. CORONEL, ; M.L. SALUM, ; ROSA ERRA-BALSELLS; , ROSA ERRA-BALSELLS; ERRA BALSELLS, ROSA

Mar del Plata

Simposio; XX Simposio Nacional de Química Orgánica (SINAQO), SAIQO, Mar del Plata, Prov. Buenos Aires, Argentina; 2015

SAIQO

Tobias Schmidt DeLeón, Nicolás A. Coronel, MaríaL. Salum y Rosa Erra-Balsells. CIHIDECAR-CONICET,Dpto. de Química Orgánica, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Universidadde Buenos Aires, 3º Piso, Pabellón 2, Ciudad Universitaria, 1428 Buenos Aires,Argentina. tschmidtdl@qo.fcen.uba.ar Acido cinámicos, microondas, decarboxilación.Derivados delestireno (4-vinilfenol) son ampliamente utilizados en la industria química comosustancias aromatizantes tanto en perfumería y en alimentos, o como bloques deconstrucción para los compuestos bioactivos y políméricos. Esto llevó a que lademanda industrial de estos productos supere la disponibilidad de las fuentesnaturales. En los últimos años el diseño de estrategias sintéticas parapreparar este tipo de productos fue ganado importancia. Sin embargo, la mayoríade estas estrategias requieren condiciones muy duras o reactivos tóxicos ycaros y, en caso de los derivados de fenol, se debe realizar protección /desprotección del grupo hidroxilo para evitar la polimerización o ciclación. Si bien se han descripto condiciones más suaves parasu síntesis, estas requieren varios pasos de reacción y su rendimiento es muybajo. En la última década la síntesis orgánica asistida por microondas ha tenidoun creciente interés como un tipo de técnica de amigable con el medio ambiente,rápida y de gran escala de laboratorio con aplicaciones industriales. Estollevó a que la reacción de descarboxilación de ácidos cinámico bajo irradiaciónde microondas haya sido estudiada tanto en solución o empleando un soportesólido.  Ambos protocolos implican una fuertecatálisis básica, protección de grupo fenol y un inhibidor de polimerización,obteniéndose rendimientos moderados.En este trabajo seinformamos nuevas condiciones experimentales para obtener 4-vinilfenoles purospor descarboxilación de los ácidos cinámico bajo irradiación de microondas ensolución de acetonitrilo. Estas nuevas condiciones experimentales se llevan acabo con un protocolo sintético simple, eficiente y amigable con el medioambiente. Referencias: 1-      Adami,S.M.; Orquera, P. B. Org. Lett. 2012,34, 590-678.