Análisis estructural y actividad antimicrobiana del Istanbulin G

LUZ ARANCIBIA; MARIANA NASPI; FLORENCIA DI SALVO; MARICEL RODRIGUEZ; GRACIELA PUCCI

Bariloche

Congreso; VIII Taller y XV Reunión Anual de la Asociación Argentina de Cristalografía; 2019

CAB/Instituto Balseiro

El compuesto Istanbulin G (1), 1ceto-8 hidroxi-10α H-eremofil-7-(11)-en-8,12-olida, es un producto natural que pertenece a la familia de las eremofilanolidas, fue aislado de la especie Senecio filaginoides DC (Asteraceae), una de las 300 especies de Senecio nativas que existen a lo largo en la Argentina [1]. Luego de su purificación, se llevó a cabo la caracterización utilizando diferentes técnicas espectroscópicas como RMN multinuclear en 1D y 2D, UV, IR y EM-ESI. En base a estudios de difracción de rayos X de monocristal (sDRX) fue posible confirmar la estructura propuesta y determinar su configuración absoluta (Fig.1). El análisis supramolecular de 1 reveló que el empaquetamiento cristalino está principalmente gobernado por las interacciones O?H???O entre el OH y el grupo carbonilo de la cetona, dando lugar a la formación de una cadena a lo largo del eje cristalográfico a. Por otra parte, diferentes interacciones C?H???O entre los grupos metilo y metileno y el grupo carbonilo del éster y el átomo O del alcohol completan el arreglo cristalino tridimensional. De manera complementaria, las interacciones de la estructura supramolecular de 1 fueron analizadas con las superficies de Hirshfeld y sus respectivos histogramas bidimensionales [2] y comparadas con su polimorfo Istanbulin A reportado previamente en bibliografía [3]. Aunque en ambas estructuras cristalinas las principales interacciones son O?H???O e involucran además los mismos grupos funcionales, 1 presenta otros contactos relevantes de corto alcance, como son los C?H???O, que podrían conformarse como consecuencia de la orientación relativa entre diferentes moléculas, y que se da en esta estructura cristalina de mayor simetría que la descrita previamente.Finalmente, la actividad antimicrobiana de 1 fue evaluada contra bacterias Gram Negativas, destacando, Escherichia coli, entre otras, demostrando su efectividad a través de la concentración inhibitoria mínima (MIC) con valores que van desde 100 a 250 µg/mL.