Aplicación de un modelo QSPR por DFT con análisis conformacional para el cálculo de constantes de acidez de ácidos carboxílicos

RODRIGUEZ, JUAN B.; FALCONE, BRUNO; DOS REIS COPELLO, F.; MOLINA, FERNANDO V.

Buenos Aires

Workshop; Primer Workshop Latinoamericano de Modelado Molecular y Simulación Computacional; 2016

La predicción de las constantes de acidez de compuestos orgánicos es una capacidad importante para el estudio de productos naturales como las sustancias húmicas, para las cuales la determinación experimental es muy difícil. Esta predicción es importante en primer término para conocer las propiedades ácido-base de tales sustancias, y como paso previo a predecir sus interacciones con metales, en especial metales pesados, que son de gran importancia en problemas de contaminación ambiental. Dichas constantes se pueden predecir a partir de modelos QSPR (Quantitative Structure-Property Relationship). En este trabajo presentamos los resultados de la implementación de un modelo basado en un sólo parámetro, la energía, para ácidos carboxílicos. Se realizaron cálculos de la energía de los enlaces O-H de grupos carboxílicos para ácidos orgánicos conocidos, cuya estructura y composición es consistente con las características conocidas en literatura de los ácidos húmicos. Para ello se utilizó la teoría de funcionales de la densidad (funcional B3LYP, base 6-31G*), utilizando un modelo de solvatación implícita PCM. Para el cálculo de la energía se realizó un análisis conformacional, se obtuvo la energía de enlace para los distintos confórmeros y se tomó la energía media pesada con factores de Boltzman. Las energías medias se correlacionaron con las constantes (pKa) determinadas experimentalmente. De dicha correlación se pueden predecir constantes de acidez con un error menor a 0,4.