PROPIEDADES Y USO DE NUEVOS ORGANOGELANTES SUPRAMOLECULARES BASADOS EN TRIFENILENOS

MUÑOZ RESTA, IGNACIO; MANZANO, VERÓNICA E.; MULLER, FEDERICO; CUKIERNIK, FABIO D.; DI CHENNA, PABLO H.

Mar del Plata

Congreso; XX Simposio Nacional de Quimica Organica; 2015

Sociedad Argentina de Investigaciones en Quimica Organica

Los geles supramoleculares son sistemas coloidales formados por un solvente ymoléculas orgánicas de bajo peso molecular que generan una red fibrilar tridimensionalautoensamblada mediante interacciones no covalentes. El principal interés de este tipode geles reside en las características únicas de sus estructuras autoensambladas y susensibilidad a distintos estímulos externos físicos o químicos.1 Las potencialesaplicaciones abarcan campos tan diversos como optoelectrónica, medicina (medios deliberación de drogas), sensores, moldes moleculares orientados a la obtención denanopartículas, 2 celdas solares, etc.1En este trabajo se describirán las propiedades de una nueva familia deorganogeles supramoleculares basados en trifenilenos funcionalizados con gruposcarboxilo y amina (Figura 1) y su uso como moldes para la preparación denanopartículas de SiO2 y TiO2. Si bien los derivados de trifenileno han sidoextensamente estudiados como cristales líquidos, sólo unos pocos han sido reportadospor su propiedad organogelante.3 Los análogos estudiados formaron geles en alcoholesde bajo peso molecular con temperaturas de transición sol-gel (Tg) de entre 18-40 oC yconcentraciones críticas de gelificación de hasta 0.1 % con una estructura fibrilar 3Dtípica (Figura 2). Todos ellos resultaron ser geles sensibles a pH debido a la presenciade los grupos ácido/base. En particular, los geles del análogo 4 fueron utilizados conéxito como moldes moleculares para la obtención de nanotubos de sílica (Figura 3).Figuras. 1) Estructuras de cuatro de los organogelificantes estudiados. Imágenes SEM:2) Xerogel de 3 (metanol) 3) Nanotubos de SiO2 de TEOS obtenidos de 4.Referencias:1- Banerjee, S.; Das, R. K.; Maitra, U. J. Mat. Chem. 2009, 19, 6649?6687.2- Edelsztein, V. C.; Mac Cormack, A. S.; Ciarlantini, M.; Di Chenna, P. H. Beilstein J. Org. Chem.2013, 9, 1826-1836.3- Babu, S.; Praveen, V.K.; Ajayaghosh, A. Chem. Rev., 2014, 114, 1973?2129.1)