Trifenilenos difuncionalizados y su incorporación en Poliamidas

VERÓNICA E. MANZANO; FABIO D. CUKIERNIK

Ciudad Autónoma de Buenos Aires

Congreso; XIX Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2015

Asociación Argentina de Investigación Fisicoquímica

Introducción: Dentro del grupo de materiales ?blandos? se encuentran los cristales líquidos columnares (CLC), en los que las moléculas o bloques moleculares se autoorganizan en fases columnares, interesantes por la posibilidad de aprovechar dicha organización supramolecular para transportar carga o energía en dispositivos moleculares. Muchos CLC tienen como unidad mesogénica discótica al trifenileno (TF).1 La síntesis de TF difuncionalizados resulta muy atractiva ya que permitiría obtener diferentes mesofases y propiedades mecánicas. Además, dichos compuestos son bloques de construcción versátiles en la síntesis de redes tridimensionales de polímeros. En el laboratorio se desarrolló una síntesis eficiente de TF 2,7-disustituidosy de compuestos híbridos que contenían uniones siloxano. Objetivos: En este sentido, se propuso la síntesis de TF sustituidos en las posiciones 2,7 y su funcionalización como amino, con el fin de obtener diferentes poliamidas lineales que contengan unidades de TF en su cadena.Resultados: En el presente trabajo se ha logrado sintetizar compuestos nuevosdisustituidos e incorporarlos en la síntesis de poliamidas. Para ello se partió de 2,7-TFDiOH (1),2 el cual se trató con 1,n- dibromoalcano (donde n puede ser 4, 6 o 10), para dar los compuestos 2a, 2b y 2c, respectivamente. Un tratamiento posterior con azida de sodio permitió obtener los azido derivados 3a, 3b y 3c, que luego se redujeron a los aminos derivados 4a4c. Estos compuestos se polimerizaron con diácidos comerciales (ácido adípico y succínico) para dar poliamidas como 5.Todos los compuestos se caracterizaron completamente por espectroscopía RMN-1H y13C, IR, microanálisis. Se observaron como señales diagnósticas en RMN-1H loscorrimientos de los metilenos vecinos al bromo, azida o amino y las señalesdiagnósticas de IR de azida (2100 cm-1) y amino (~3000 cm-1).Conclusiones: Se pudieron obtener diaminas de TF 2,7-disustituidas en un caminosíntetico conveniente y con muy buenos rendimientos.