UMYMFOR   05516
UNIDAD DE MICROANALISIS Y METODOS FISICOS EN QUIMICA ORGANICA
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
SINTESIS ENZIMATICA DE ESTERES DERIVADOS DE ACIDOS CINAMICOS SUSTITUIDOS. INFLUENCIA DE LA ISOMERIA E / Z
Autor/es:
SOFÍA MERLINI ALVAREZ; GUADALUPE GARCÍA LIÑARES; MARÍA LAURA SALUM; FABRICIO FREIJE GARCÍA; ROSA ERRA-BALSELLS
Lugar:
Mendoza
Reunión:
Simposio; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2019
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica
Resumen:
Los fenilpropanoides son metabolitos secundarios producidos por las plantas actuando en su defensa, lo que inspiró su utilización en la salud humana. En la actualidad, estos derivados son de gran interés en las industrias cosmética y farmacéutica como ingredientes activos naturales. En particular, los ésteres derivados de ácidos cinámicos sustituidos son conocidos por su acción antioxidante, antimicrobiana y antifúngica. Por lo tanto, resultan de gran interés como sustratos para la obtención de una variedad de sabores y fragancias. Por otro lado, se sabe que la catálisis enzimática es de gran utilidad para la preparación de compuestos de interés industrial, debido a que las enzimas ofrecen numerosas ventajas. En nuestro laboratorio, las lipasas han mostrado buena quimio-, regio- y estereoselectividad en diferentes tipos de reacciones.Aquí presentamos la síntesis catalizada por lipasas de ésteres derivados de varios ácidos cinámicos sustituidos con distinta isomería. Para ello, los ácidos Z-4-hidroxi-3-metoxi-, Z-4-flúor- y Z-3,4,5-trimetoxi- cinámico se sintetizaron fotoquímicamente en presencia de amina a partir de los isómeros E, de origen comercial.Con el fin de determinar las condiciones óptimas de eficiencia de las enzimas seleccionadas, para cada reacción, se variaron diferentes parámetros: solvente, temperatura, relación enzima:sustrato (E/S), relación nucleófilo:sustrato (Nu/S), etc.Se obtuvo una serie de ésteres derivados de los ácidos 4-hidroxi-3-metoxi, 4-flúor y 3,4,5-trimetoxi cinámico, observándose que los isómeros Z reaccionan mucho más lentamente. Los productos se obtuvieron con excelentes rendimientos (85-90%) y se caracterizaron completamente por métodos espectroscópicos.