REGIOSELECTIVIDAD DE LA EPOXIDACION DE DIENOS ESTEROIDALES CON KMnO4/Fe2(SO4)3.

EIRAS, J; BRUTTOMESSO, A; GALAGOVSKY, L.

Mar del Plata, Buenos Aires

Simposio; XVI SINAQO (Simposio Nacional de Química Orgánica); 2007

Sociedad Argentina de Investigadores en Qu¨ªmica Org¨¢nica

enlace en C5-C6 (por ejemplo 1) es de particular inter¨¦s, ya que esa funci¨®n est¨¢ presente en numerosos compuestos biol¨®gicamente activos. M¨¢s aun a partir de ellos puede introducirse una variedad de grupos estereoselectivamente aumentando la variabilidad estructural. La reacci¨®n de ¦Â-epoxidaci¨®n en C5-C6 se lleva a cabo con KMnO4/Fe2(SO4)3 con muy buenos rendimientos para esteroides con un ¨²nico doble enlace y regioselectivamente para dienos en C5-C6, C22-C23.1 En este trabajo utilizando dehidroepiandrosterona (1, DHEA) como material de partida se sintetizaron, en este trabajo, una serie de dienos esteroidales (3 y 4) con diferentes grupos en C16 y C20. Los compuestos obtenidos (3 y 4) y los compuestos comerciales 5 y 6 se sometieron a tratamiento de ¦Â-epoxidaci¨®n con KMnO4/Fe2(SO4)3. Se discutir¨¢n los resultados encontrados en cuanto a la regioselectividad de la reacci¨®n En este trabajo utilizando dehidroepiandrosterona (1, DHEA) como material de partida se sintetizaron, en este trabajo, una serie de dienos esteroidales (3 y 4) con diferentes grupos en C16 y C20. Los compuestos obtenidos (3 y 4) y los compuestos comerciales 5 y 6 se sometieron a tratamiento de ¦Â-epoxidaci¨®n con KMnO4/Fe2(SO4)3. Se discutir¨¢n los resultados encontrados en cuanto a la regioselectividad de la reacci¨®n En este trabajo utilizando dehidroepiandrosterona (1, DHEA) como material de partida se sintetizaron, en este trabajo, una serie de dienos esteroidales (3 y 4) con diferentes grupos en C16 y C20. Los compuestos obtenidos (3 y 4) y los compuestos comerciales 5 y 6 se sometieron a tratamiento de ¦Â-epoxidaci¨®n con KMnO4/Fe2(SO4)3. Se discutir¨¢n los resultados encontrados en cuanto a la regioselectividad de la reacci¨®n La reacci¨®n de ¦Â-epoxidaci¨®n en C5-C6 se lleva a cabo con KMnO4/Fe2(SO4)3 con muy buenos rendimientos para esteroides con un ¨²nico doble enlace y regioselectivamente para dienos en C5-C6, C22-C23.1 En este trabajo utilizando dehidroepiandrosterona (1, DHEA) como material de partida se sintetizaron, en este trabajo, una serie de dienos esteroidales (3 y 4) con diferentes grupos en C16 y C20. Los compuestos obtenidos (3 y 4) y los compuestos comerciales 5 y 6 se sometieron a tratamiento de ¦Â-epoxidaci¨®n con KMnO4/Fe2(SO4)3. Se discutir¨¢n los resultados encontrados en cuanto a la regioselectividad de la reacci¨®n En este trabajo utilizando dehidroepiandrosterona (1, DHEA) como material de partida se sintetizaron, en este trabajo, una serie de dienos esteroidales (3 y 4) con diferentes grupos en C16 y C20. Los compuestos obtenidos (3 y 4) y los compuestos comerciales 5 y 6 se sometieron a tratamiento de ¦Â-epoxidaci¨®n con KMnO4/Fe2(SO4)3. Se discutir¨¢n los resultados encontrados en cuanto a la regioselectividad de la reacci¨®n En este trabajo utilizando dehidroepiandrosterona (1, DHEA) como material de partida se sintetizaron, en este trabajo, una serie de dienos esteroidales (3 y 4) con diferentes grupos en C16 y C20. Los compuestos obtenidos (3 y 4) y los compuestos comerciales 5 y 6 se sometieron a tratamiento de ¦Â-epoxidaci¨®n con KMnO4/Fe2(SO4)3. Se discutir¨¢n los resultados encontrados en cuanto a la regioselectividad de la reacci¨®n 1) es de particular inter¨¦s, ya que esa funci¨®n est¨¢ presente en numerosos compuestos biol¨®gicamente activos. M¨¢s aun a partir de ellos puede introducirse una variedad de grupos estereoselectivamente aumentando la variabilidad estructural. La reacci¨®n de ¦Â-epoxidaci¨®n en C5-C6 se lleva a cabo con KMnO4/Fe2(SO4)3 con muy buenos rendimientos para esteroides con un ¨²nico doble enlace y regioselectivamente para dienos en C5-C6, C22-C23.1 En este trabajo utilizando dehidroepiandrosterona (1, DHEA) como material de partida se sintetizaron, en este trabajo, una serie de dienos esteroidales (3 y 4) con diferentes grupos en C16 y C20. Los compuestos obtenidos (3 y 4) y los compuestos comerciales 5 y 6 se sometieron a tratamiento de ¦Â-epoxidaci¨®n con KMnO4/Fe2(SO4)3. Se discutir¨¢n los resultados encontrados en cuanto a la regioselectividad de la reacci¨®n En este trabajo utilizando dehidroepiandrosterona (1, DHEA) como material de partida se sintetizaron, en este trabajo, una serie de dienos esteroidales (3 y 4) con diferentes grupos en C16 y C20. Los compuestos obtenidos (3 y 4) y los compuestos comerciales 5 y 6 se sometieron a tratamiento de ¦Â-epoxidaci¨®n con KMnO4/Fe2(SO4)3. Se discutir¨¢n los resultados encontrados en cuanto a la regioselectividad de la reacci¨®n En este trabajo utilizando dehidroepiandrosterona (1, DHEA) como material de partida se sintetizaron, en este trabajo, una serie de dienos esteroidales (3 y 4) con diferentes grupos en C16 y C20. Los compuestos obtenidos (3 y 4) y los compuestos comerciales 5 y 6 se sometieron a tratamiento de ¦Â-epoxidaci¨®n con KMnO4/Fe2(SO4)3. Se discutir¨¢n los resultados encontrados en cuanto a la regioselectividad de la reacci¨®n 1, DHEA) como material de partida se sintetizaron, en este trabajo, una serie de dienos esteroidales (3 y 4) con diferentes grupos en C16 y C20. Los compuestos obtenidos (3 y 4) y los compuestos comerciales 5 y 6 se sometieron a tratamiento de ¦Â-epoxidaci¨®n con KMnO4/Fe2(SO4)3. Se discutir¨¢n los resultados encontrados en cuanto a la regioselectividad de la reacci¨®n