Withanólidos de Jaborosa parviflora

NICOTRA, VIVIANA E.; GARCÍA, M.; OBERTI, JUAN C.; BURTON, GERARDO

Mar del Plata

Simposio; XVI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2007

Sociedad Argentina de Investigación en Química orgánica

Los withanólidos son metabolitos secundarios de naturaleza esteroidal de 28 átomos de carbono, apropiadamente oxidados en las posiciones 22 y 26 para formar una lactona en la cadena lateral. Se han descripto hasta la fecha más de 400 withanólidos y su distribución está prácticamente restringida a unos pocos géneros de la familia Solanaceae. Jaborosa Miers es un género sudamericano que comprende aproximadamente 23 especies de la cuales 22 crecen en Argentina. La especie Jaborosa parviflora, motivo de este trabajo, fue recolectada en la provincia de Jujuy, Dto. Humahuaca, en Marzo de 2006. La muestra vegetal seca y molida se extrajo por maceración con etanol. A través de diferentes técnicas cromatográficas se purificaron cuatro withanólidos aun no descriptos (1-4), los cuales se caracterizan por tener un esqueleto tipo trechonólido y un epoxilactol en la cadena lateral. Los withanólidos con esqueleto tipo trechonólido se han aislado exclusivamente del género Jaborosa y pueden ser considerados buenos marcadores quimiotaxonómicos. La sustitución en la cadena lateral con un epoxilactol de cinco miembros ha sido descripta solamente para un withanólido aislado de Jaborosa lanigera. Las señales mas relevantes en los espectros RMN-1H y RMN-13C que caracterizan este arreglo son los desplazamientos químicos de los protones: H-23 entre 4,27 y 4,29 ppm y H-26 entre 5,08 y 5,11 y los carbonos: C-12 entre 99,3 y 99,7 ppm; C-23 entre 80,3 y 80,5 ppm; C-24 entre 65,1 y 65,3; C-25 entre 68,1 y 68,3 ppm y C-26 entre 98,4 y 98,5 ppm. Las asignaciones de los compuestos 1-4 se realizó a través de una combinación de experimentos de RMN en una y dos dimensiones: RMN-1H, RMN-13C, DEPT-135, COSY-60, HSQC y HMBC.