UMYMFOR 05516
UNIDAD DE MICROANALISIS Y METODOS FISICOS EN QUIMICA ORGANICA
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Síntesis de nuevas bistriarilaminas simétricas y mixtas derivadas de bases de Tröger como compuestos de intervalencia, por acoplamiento de Buchwald-Hartwig
Autor/es:
RAMÍREZ, CRISTINA; TRUPP, LEANDRO; BRUTTOMESSO, ANDREA; PARISE, ALEJANDRO
Lugar:
Villa Carlos Paz
Reunión:
Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica
Resumen:
El diseño de compuestos con aplicaciones optoelectrónicas es un campo de investigación en continuo desarrollo. Las triarilaminas juegan un importante papel en la búsqueda de nuevos dispositivos moleculares en los cuales la disposición de los electrones en sitios posibles sea controlable y promuevan fenómenos dieléctricos cooperativos en una escala de tamaño molecular. Estas participan en la estructura y conducción electrónica en este tipo de materiales, debido a la facilidad para formar radicales catiónicos estables que funcionen como transportadores de huecos1. Anteriormente hemos sintetizado arilaminas unidas por puentes metileno2 con interesantes propiedades de intervalencia. El objetivo de este trabajo es sintetizar y caracterizar bistriarilaminas simétricas y mixtas puenteadas por derivados de bases de Tröger (1 a 6) y estudiar sus propiedades electroquímicas de intervalencia.La síntesis de los compuestos finales se realizó en dos etapas. En la primera se sintetizó el núcleo central, derivado de bases de Tröger, por reacción de la bromoanilina adecuada y formaldehído en medio ácido. La segunda etapa consistió en el acoplamiento sucesivo de las diarilaminas. En la síntesis de los compuestos 1 a 5 se utilizaron dos equivalentes de la diarilamina en un único paso de reacción, mientras que para la obtención de 6 se utilizó un equivalente de cada diarilamina en dos pasos de reacción aislando y caracterizando el producto monoacoplado. La reacción de Buchwald-Hartwig se realizó con acetato de paladio como catalizador y con ligandos de tercera generación tales como fosfinas voluminosas ricas en electrones Los productos obtenidos se caracterizaron por RMN 1D y 2D y HR-ESI-MS. Se determinó el comportamiento electroquímico mediante voltametría cíclica. La caracterización electroquímica indicó que los centros redox se encuentran acoplados.
